Dorsey bắt đầu lập trình khi học trường trung học Bishop DuBorg ở St. Louis.
Ở tuổi 15, Dorsey đã viết được phần mềm mở khoá được dùng bởi một số công ty taxi.
Mặc dù không quá thích đến các cửa hàng đồ điện tử hay đến các trận bóng hấp dẫn như bạn bè, Dorsey thường xuyên tham dự các concert nhạc punk-rock.
Cũng giống như nhiều tỷ phú công nghệ, Jack Dorsey chưa từng tốt nghiệp đại học.
Anh tham dự Trường Đại học Khoa học và Công nghệ Missouri trong một thời gian ngắn và chuyển sang Đại học New York trước khi nghỉ.
Năm 2000, Dorsey phát triển một nền tảng đơn giản cho phép anh cập nhật thông tin về cuộc sống của mình tới bạn bè thông qua BlackBerry và nhắn tin email.
Thời điểm đó, không có nhiều người hứng thú với ý tưởng này vì thế Jack Dorsey đã tạm đặt nó sang một bên.
Sự thật thú vị: Jack Dorsey cũng là một thợ mát-xa chuyên nghiệp được cấp phép.
Anh nhận được giấy phép của mình vào năm 2002 trước khi khám phá thêm những khía cạnh thú vị trong lĩnh vực công nghệ.
Anh nhận được một công việc tại công ty podcast có tên Odeo nơi Jack Dorsey gặp những người đồng sáng lập Twitter tương lai của mình.
Odeo ngừng hoạt động vào năm 2006 vì thế Doeesey quay trở lại với ý tưởng về một dịch vụ nhắn tin của mình và Twitter đã chào đời.
Vào ngày 21 tháng 3 năm 2006, Dorsey đăng dòng tweet đầu tiên lên Twitter.
Dorsey và những người đồng sáng lập, Evan Williams và Biz Stone, mua tên miền cho Twitter với khoản đầu tư khoảng 7.000 USD.
Dorsey đã tháo bỏ khuyên mũi của mình lúc đó để trông giống một CEO hơn. Khi ấy, Jack Dorsey 30 tuổi.
Một năm sau đó, Dorsey không còn can thiệp sâu vào việc điều hành Twitter.
Vào thời điểm năm 2008, Williams nhận vị trí CEO Twitter trong khi đó Dorsey chuyển sang vị trí chủ tịch hội đồng. Dorsey ngay lập tức bắt tay vào những dự án mới. Anh đầu tư vào Foursquare đồng thời ra mắt một công ty khởi nghiệp trong lĩnh vực thanh toán gọi là Square. Nó cho phép các doanh nghiệp nhỏ nhận các khoản thanh toán từ thẻ tính dụng thông qua một phụ kiện trên smartphone.
Năm 2011, Dorsey có cơ hội phỏng vấn Tổng thống Mỹ Barack Obama trong sự kiện Twitter Town Hall đầu tiên.
Twitter chào bán cổ phiếu lần đầu ra công chúng vào tháng 11 năm 2013 và chỉ vài giờ sau đó Jack Dorsey đã trở thành một tỷ phú.
Năm 2014, Forbes định giá khối tài sản ròng của Jack Dorsey ở mức 2,2 tỷ USD. Ở thời điểm tháng 3 năm nay, Jack Dorsey đang có khối tài sản ròng khoảng 5,1 tỷ USD.
Trong hồ sơ công ty được công bố năm 2019, Jack Dorsey chỉ nhận một khoản lương 1,40 USD cho vị trí CEO Twitter trong năm ngoái.
Con số 1,40 USD này đã là một khoản tăng lương của Jack Dorsey bởi thực tế vào năm 2017 anh thậm chí còn từ chối nhận bất kì khoản thanh toán nào. Dù vậy, lượng cổ phiếu Twitter mà Jack Dorsey đang nắm giữ có giá trị trên dưới 557 triệu USD.
Jack Dorsey có thể còn giàu có hơn nữa nếu anh không cho đi 10% cổ phần của mình tại Square.
Sự hào phóng của Jack Dorsey đã giúp nhân viên của Square có chế độ phúc lợi tốt hơn trong khi đó nó cũng giúp ích trong việc thâu tóm dịch vụ giao đồ ăn trực tuyến Caviar.
Với tài sản của mình, Jack Dorsey đã mua một chiếc BMW 3 Series nhưng được cho là không thường xuyên lái nó.
Jack Dorsey cũng có thể đã trả 9,9 triệu USD để mua một căn hộ bên bờ biển ở El Camino Del Mar, San Francisco.
Căn hộ này nhìn ra Cầu Cổng Vàng, một công trình mà Jack Dorsey cho là một kiệt tác thiết kế.
Jack Dorsey làm việc tại nhà một ngày mỗi tuần.
Trong một cuộc phỏng vấn với nhà báo Karra Swisher, Dorsey chia sẻ anh làm việc tại căn bếp ở nhà mỗi thứ ba hàng tuần.
Anh cũng chia sẻ với Kara Swisher rằng Elon Musk là người dùng Twitter yêu thích của anh.
Dorsey nhận xét những dòng tweet của Elon Musk “tập trung giải quyết các vấn đề đang tồn tại và chia sẻ suy nghĩ một cách cởi mở.” Elon Musk sau đó đăng tải dòng cảm ơn Jack Dorsey trên Twitter của mình.
Mark Zuckerberg từng mời Jack Dorsey món dê do chính tay anh “xử lý.”
Dorsey bói với Rolling Stone về bữa ăn diễn ra vào năm 2011 này. Dorsey tiết lộ món dê khá nguội và cuối cùng thì anh thích salad hơn.
Thói quen ăn uống của Jack Dorsey khiến nhiều người cau mày.
Dorsey cho biết anh chỉ ăn một bữa mỗi ngày và nhịn ăn cả cuối tuần. Anh chia sẻ lần đầu tiên thử chế độ nhịn anh, anh như thể bị thôi miên.
“Đó là một trạng thái kì lạ. Nhưng khi tôi làm tiếp hai lần nữa, mọi thứ trở nên rõ ràng hơn rằng một ngày của chúng ta được tập trung vào việc ăn uống nhiều tới mức nào - khi nhịn ăn, tôi thấy thời gian trôi chậm hơn,” Jack nói.
Chế độ ăn uống của Jack Dorsey bị nhiều người chỉ trích rằng anh đang bình thường hoá chứng rối loạn ăn uống.
Jack Dorsey là một trong những ông lớn công nghệ có phong cách ăn mặc khá chỉn chu và thời trang trong những ngày đầu của Twitter.
Thế nhưng hiện nay anh đã đeo khuyên mũi trở lại và để râu.
Jack Dorsey thường xuyên tới nhiều quốc gia trên thế giới và chia sẻ hình ảnh với tài khoản Twitter có 4 triệu người theo dõi của mình.
Khi không ở Washinton hay đi đâu đó, Jack Dorsey thường thư giãn bằng cách mát-xa và tắm đá lạnh.
Đời sống tình cảm của Dorsey cũng thu hút nhiều sự chú ý. Năm 2018, anh được cho là đang hẹn hò cũng người mẫu của Sports Illustrated Raven Lyn Corneil.
Jack Dorsey cũng là một người tin vào tiền mã hoá và thường xuyên nói về nó.
Cụ thể, Jack Dorsey là một “fan cứng” của Bitcoin.
