Trước khi làm cố vấn cho cựu tổng thống Donald Trump ở Nhà Trắng, Ivanka Trump đã từng là một người mẫu, nữ doanh nhân và nhà hoạt động xã hội.
Tuy đã làm nhiều công việc nhưng gu thời trang của ái nữ nhà Trump luôn rất nhất quán. Cô yêu thích trang phục công sở với một điểm nhấn táo bạo.
Ivanka Trump lần đầu tiên tham dự Met Gala vào năm 2004 trong một chiếc váy màu hồng đào đắp ren hình cánh bướm. Chủ đề của Met Gala năm đó là "Những mối liên hệ nguy hiểm".
Cô mặc một chiếc váy hai dây màu xanh lá cây với đường cắt cúp tới một sự kiện từ thiện năm 2005.
Với Met Gala 2006, ái nữ nhà Trump mặc một chiếc váy voan màu nâu trầm với một chiếc nơ satin. Vòng 1 như phơi bày toàn bộ trước ống kính.
Trên thảm đỏ đêm chung kết mùa thứ năm của "The Apprentice", Ivanka mặc một chiếc váy có thiết kế công sở ở đằng trước nhưng đằng sau lại khoe trọn lưng trần.
Năm 2007, Ivanka cho ra mắt một bộ sưu tập trang sức tự thiết kế ở New York. Cô mặc một chiếc váy đính lông vũ và thắt lưng lụa đến sự kiện.
Ivanka Trump tham dự Bữa tối của Hiệp hội Phóng viên Nhà Trắng năm 2012 trong một chiếc váy đính hạt lấp lánh gần như trong suốt. Naeem Khan đã thiết kế nó dựa trên cảm hứng từ nghệ thuật trang trí.
Cô tham dự một buổi dạ tiệc tại khách sạn Plaza trong một chiếc váy hở lưng vào năm 2012. Ivanka là khách mời tại Dạ tiệc thường niên của Hiệp hội Thổ Nhĩ Kỳ.
Cô mặc một chiếc váy xẻ cao đến Lễ trao giải Tầm nhìn và Thực tế của Tổ chức Kinh tế Châu Âu. Hôm đó cả cựu tổng thống Mỹ Donald Trump và bà Melania cũng đến dự.
Tại Met Gala 2013, Ivanka Trump đón nhận chủ đề "PUNK: Chaos to Couture" với một bộ trang phục táo bạo của Juan Carlos Obando.
Ivanka đến dự Gala amfAR New York 2015 tại phố Cipriani Wall cùng chồng.
Cô đến tham dự bữa tiệc Vanity Fair của Liên hoan phim Tribeca vào năm 2015 với một chiếc váy mini của David Koma.
Trong Dạ tiệc mùa thu ở Thành phố New York năm 2015, Ivanka mặc một chiếc váy của Pamella Roland. Cô nói với Vogue rằng buổi tiệc kết hợp giữa thời trang và khiêu vũ khiến cô rất hào hứng.
Theo Daily Mail, chiếc váy cắt xẻ đính ngọc trai của Cushnie et Ochs mà Ivanka mặc năm 2015 có giá 1.197 USD (27 triệu VNĐ).
Cô mặc một thiết kế của Carolina Herrera trong Lễ nhậm chức Tự do của Tổng thống Donald Trump vào năm 2017. Trong khi nhà thiết kế Tom Ford và Sophie Theallet tuyên bố sẽ không may váy cho Melania Trump, nhà thiết kế Herrera lại có quan điểm khác. Bà nói: “Tôi cảm thấy thật vinh dự khi được chuẩn bị trang phục cho các đệ nhất phu nhân Hoa Kỳ cùng gia đình của họ. Tôi không làm điều này cho bản thân mà cho công chúng".
Năm 2018, cô mặc một bộ suit trễ vai của Gabriela Hearst đến tham dự Hội nghị thượng đỉnh các nhà lãnh đạo G20 tại Argentina. Nhìn thì đơn giản nhưng nó lại gây tranh cãi vì đây là sự kiện chính trị nghiêm trang.