Tháng 4/1985, Mannakee, lúc này đã có vợ và hai con, trở thành cận vệ của Công nương Diana, mở màn cho chuỗi bi kịch sau này. Thuở ấy, Vương phi xứ Wales gần như đã cạn kiệt hy vọng níu giữ trái tim chồng. Trong những năm tháng tân hôn, chẳng những không gần gũi vợ, mà Thái tử Charles còn tránh né bà, kề cận tình cũ Camilla.
Khi Mannakee gặp Công nương, bà đang là một thiếu phụ cô đơn, vô cùng khát vọng tình yêu và cảm giác an toàn. Trong chuyến câu cá ở điền trang tại Scotland của Nữ công tước xứ Westminster, chính ông là người đã phát hiện Công nương Diana ngồi thẫn thờ bên bờ sông và lái xeđưa bà trở về, chứ không phải Thái tử Charles.
Dần dần, các nhân viên trong cung điện nhận ra mối quan hệ giữa hai người dần xoá nhoà khoảng cách giữa người bảo vệ và người được bảo vệ. "Khi Công nương bật khóc, Mannakeeôm bà ấy vào lòng và an ủi. Công nương tỏ ý quyến luyến Mannakee, mà ông cũng thường khen ngợi bà", nhà viết tiểu sử Sally Bedell Smith cho biết.
"Barry, trông tôi thế nào?", câu hỏi này sẽ không cất lên từ một thân chủ chỉ xem vệ sĩ của mình là nhân viên bình thường. Diana và Mannakee sẽ dùng trà trong phòng vẽ riêng của Công nương ở cung điện, và các nhân viên khác không thích điều đó.
Năm 1985, ông tháp tùng Vương phi xứ Wales trong các chuyến công du và luôn ở bên cạnh để trao cho bà một cái ôm mỗi khi bông hồng nước Anh rơi lệ. Năm 1992, Diana chia sẻ với thầy dạy "ăn nói" Peter Settelen: "Tôi luôn đi lang thang để tìm bóng dáng anh ấy và chỉ hạnh phúc khi có anh ấy ở bên. Mỗi lúc gần anh ấy, tôi cứ như một đứa bé khao khát được khen ngợi".
Tuy nhiên, Diana phủ nhận có quan hệ thể xác với Mannakee. Các cựu vệ sĩ hoàng gia khác cũng cho là vậy. Nhưng nhiều người vẫn kiên quyết cho rằng họ đã tiến xa hơn, ví dụ như James Hewitt, một người đàn ông mà Diana yêu năm 1986.
Phát thanh viên kỳ cựu Jonathan Dimbleby cáo buộc Công nương đuổi những nhân viên khác ra khỏi cung điện để bà có thể thân mật với chàng cận vệ. Ngược lại, Mannakee vô cùng bảo vệ Diana. Tờ Independent đưa tin từng có người thấy họ ôm hôn nhau.
Khi Mannakeelàm cận vệ trong các sự kiện phải rời London, Công nương đã yêu cầu đi tàu thay vì dùng máy bay. Trong trường hợp đó, Mannakeesẽ là người duy nhất ngủ trên hành lang cạnh phòng nghỉ của bà.
"Anh ấy là tình yêu vĩ đại nhất của tôi", bà nói tiếp. "Tôi từng nghĩ đến việc bỏ lại mọi thứ và trốn đi cùng anh. Anh ấy cũng tán thành ý tưởng này". Tuy nhiên, năm 1986, hoàng gia Anh quyết định chia rẽ mối quan hệ này. Ngày 17/5/1987, Mannakee đột ngột qua đời vì tai nạn giao thông.
Thái tử Charles nói cho Công nương hay tin dữ trên đường đến Pháp dự Liên hoan phim Cannes. "Đó là cú sốc lớn nhất tôi từng trải qua", bà nói. Sau đó, thuyết âm mưu cho rằng Mannakeebị ám sát vì đem lòng yêu Công nương Diana dần lan truyền.
Cái chết của Mannakee đã khắc một dấu ấn sâu đậm trong lòng Công nương Diana. Bà đặt hoa nơi tro cốt ông được rải và kể với mọi người về những giấc mơ có hình bóng ông. Năm 1992, bà nói với Settelen: "Lẽ ra tôi không nên chơi với lửa để rồi bị thiêu bỏng rát thế này".
