Nhắc đến Taylor Swift, bên cạnh những bản hit làm nên tên tuổi, người ta sẽ nghĩ ngay đến một danh sách bạn trai dài dằng dặc kể từ ngày đầu đi hát. Dù được biết tới là một “gái ngoan” chính hiệu của Hollywood khi không rượu bia, không hút thuốc nhưng Taylor Swift lại khá lận đận trong đường tình duyên. Những mối tình của cô chỉ kéo dài một hoặc vài tháng. Không những thế, mỗi khi chia tay, Taylor lại sáng tác và tung album về tình cũ khiến không ít người tỏ ra ngán ngẩm trước “thói quen” có phần đặc biệt này.
Calvin Harris - tình cũ gần nhất của Taylor được ví như một trường hợp hiếm hoi khi cả hai trải qua hơn 15 tháng bên nhau trước khi chính thức đường ai nấy đi. Hiện tại, nữ ca sĩ 26 tuổi đang hạnh phúc bên chàng diễn viên người Anh điển trai Tom Hiddleston. Cùng nhìn lại “bộ sưu tập” những mối tình chóng vánh của Taylor Swift và dự đoán xem sau bao lâu nữa, giọng ca Blank space sẽ lại bị bắt gặp tay trong tay với một trai lạ và sáng tác ca khúc mới về Tom Hiddleston.
Joe Jonas - 3 tháng
Joe Jonas có thể nói là bạn trai đầu tiên của Taylor Swift được báo chí biết đến. Cả hai quen nhau khi còn rất trẻ - 19 tuổi. Trải qua 3 tháng hẹn hò, Joe chủ động kết thúc với Taylor thông qua một cuộc điện thoại dài 27 giây. Sau đó ít lâu, mối tình của họ đã được Taylor nhắc đến trong hai ca khúc Foverer and Always, Last Kiss.
Lucas Till - 1 tháng
Sau Joe Jonas, Taylor Swift nhanh chóng phải lòng Lucas Till - bạn diễn của cô trong MV You belong with me. Tuy nhiên, sau 1 tháng tìm hiểu, Lucas chia tay với Taylor vì cảm thấy cả hai hợp làm bạn hơn là người yêu.
Taylor Lautner - 4 tháng
Sự luyến tiếc của Taylor Swift đối với Taylor Lautner được thể hiện qua Back to December - bản hit đình đám ra mắt hai năm sau khi cặp đôi đường ai nấy đi. Theo nhiều nguồn tin Taylor Swift là người nói lời chia tay trước nhưng không lâu sau cô nhận ra quyết định sai lầm của mình và mong muốn quay lại với anh chàng người sói trong Twilight. Tuy nhiên, Taylor Lautner đã từ chối và chỉ muốn hai người tiếp tục là bạn.
John Mayer - 3 tháng
Trong khoảng thời gian 3 tháng (từ tháng 12/2009 đến 2/2010), Taylor Swift đắm chìm trong hạnh phúc với John Mayer. Thế nhưng, chuyện tình của cả hai cũng nhanh chóng chấm dứt khi John đùa giỡn với tình cảm của Taylor. Nữ ca sĩ thậm chí còn viết ca khúc Dear John để dằn mặt, oán trách người cũ.
Cory Monteith - 1 tháng
Xuất hiện trong show truyền hình của Ellen Degeneres, Taylor Swift khiến nhiều người không khỏi nghi ngờ khi e thẹn, không thể trả lời câu hỏi liệu cô đã từng hẹn hò với Cory Monteith. Chính vì lí do này, dù chưa từng được người trong cuộc thừa nhận nhưng Taylor Swift được cho có tình cảm sâu đậm với Cory. Hai ca khúc Speak Now và Mine cũng được fan cho rằng cô dành tặng cho ngôi sao quá cố.
Jake Gyllenhaal - 3 tháng
Trong “bộ sưu tập” các tình cũ, Taylor Swift dường như “ưu ái” Jake Gyllenhaal hơn cả khi sáng tác một loạt các ca khúc nổi tiếng dành cho anh như We Are Never Getting Back Together, All Too Well, Girl At Home, Red và The Moment I Knew. Mỗi bài hát đều thể hiện rõ thông điệp cô sẽ không bao giờ quay lại với Jake bởi lẽ giống như Joe Jonas, nam diễn viên The Brokeback Mountain chia tay cô chỉ qua một cuộc điện thoại.
Connor Kennedy - 3 tháng
Cuộc tình của Conner Kennedy và Taylor Swift chấm dứt do cả hai có những mong muốn khác nhau. Nếu như Connor chỉ đơn thuần thích một mối quan hệ vui vẻ, thoải mái thì Taylor lại khá nghiêm túc trong tình cảm. Tiếp nối “truyền thống” hẹn hò - chia tay - ra album, Taylor kể về cuộc tình của mình với Connor qua hai ca khúc Treacherous, Begin Again.
Harry Styles - 1 tháng
Trước khi gắn bó bên Calvin Harris với khoảng thời gian “kỷ lục” 15 tháng, Taylor Swift công khai hẹn hò cùng Harry Styles. Tuy nhiên, chuyện tình của cả hai cũng không ngoại lệ khi chỉ được 1 tháng thì chấm dứt, kèm theo đó là hai bản hit Style, Out Of The Woods
