Từng tham gia cuộc thi Hoa hậu châu Á, Ngũ Vịnh Vy tuy không giành chiến thắng cao nhất nhưng cô sở hữu nhan sắc xinh đẹp và đây là bước đệm vững chắc giúp cô bước vào làng giải trí ở xứ Cảng thơm. Người đẹp trở thành diễn viên, sau còn lấn sân qua ca hát và dẫn chương trình.
Tên tuổi của Ngũ Vịnh Vy được truyền thông nhắc đến nhiều hơn khi cô quyết định đám cưới của một doanh nhân giàu có - ông Ngô Giang Bồi. Do chênh lệch tuổi tác quá lớn, đến 30 tuổi nên cặp đôi gặp nhiều đàm tiếu, bị chê trách và Vịnh Vy bị nói tham tiền nên chấp nhận cưới người đàn ông lớn tuổi.
Khi ấy, nữ diễn viên 21 tuổi, còn chồng 52 tuổi, từng có một đời vợ và con đã trưởng thành, lớn tuổi hơn cả Vịnh Vy. Bất chấp thị phi, cô vẫn kết hôn và tổ chức đám cưới hoành tráng.
Tưởng chừng cô sẽ có cuộc sống viên mãn sau đám cưới, nào ngờ chỉ 13 ngày sau hôn lễ, ông Ngô Giang Bồi đột ngột mất vì một cơn đau tim. Phút chốc, Ngũ Vịnh Vy trở thành góa phụ. Không chỉ vậy, cô còn phải gánh tiếng “sát phu” và bị gia đình chồng đuổi ra khỏi nhà.
Dù được chồng để lại khối tài sản kếch xù nhưng nữ diễn viên không dễ dàng hưởng, do gia đình chồng tranh giành. Sau đó, cô đã đâm đơn kiện và cuộc chiến pháp lý kéo dài 10 năm ròng. Cuối cùng, tòa xử Ngũ Vịnh Vy được hưởng thừa kế 9 triệu HKD (gần 29 tỷ đồng) vì không có nhiều đóng góp vào tài sản của chồng sau ngày cưới.
Chồng mất sau 13 ngày cưới, chuyện này vô tình khiến Ngũ Vịnh Vỵ gặp cảnh dở khóc dở cười khi nhiều người cho rằng cô mang đến điềm gở. Suốt thời gian, nữ diễn viên rơi vào trầm cảm và tìm niềm vui ở những cuộc tình chóng vánh. Cô từng có 20 người bạn trai nhưng không đi đến đâu.
Điều may mắn là đi qua khoảng thời gian khó khăn ấy, Ngũ Vịnh Vy biết tìm niềm vui ở công việc. Cô vực dậy sự nghiệp diễn xuất và trở thành một trong những nữ diễn viên sáng giá của đài truyền hình ATV vào thời đó. Một số phim tiêu biểu của cô có thể kể đến như Mảnh Vườn Xanh, Hào Môn Dậy Sóng, Đại Đường Song Long Truyện, Mẹ Chồng Khó Tính…
Đáng nói hơn, năm 1999, cô gặp được người đàn ông tên Luyện Hải Đường quan sự giới thiệu của diễn viên Lê Tư. Sau 2 tháng quen biết và tìm hiểu, Ngũ Vịnh Vy và Luyện Hải Đường đi đến hôn nhân và sống bên nhau cho đến ngày nay.
Tuy nhiên, Ngũ Vịnh Vy và chồng không có con chung. Chuyện này khiến nhiều người cho rằng Luyện Hải Đường lén lút ngoại tình, còn nữ diễn viên phải cắn răng chịu đựng. Trước những lời bàn ra tán vào, cô đã lên tiếng phủ nhận. Hiện tại, nữ diễn viên ít đóng phim nhưng thường xuyên cập nhật cuộc sống lên mạng xã hội.