Tập 1 show thực tế Vietnam Why Not - Đi Việt Nam đi đã lên sóng mang đến tiếng cười giải trí cho khán giả. Kết hợp giữa việc "checkin" tại những điểm đến du lịch nổi tiếng của thành phố Hồ Chí Minh với màn đua tài gay cấn của 9 hoa hậu, á hậu, chương trình còn mang đến nhiều kiến thức về lịch sử, văn hóa cho người xem.
Trong thử thách Đố của tập đầu tiên, 3 đội chơi phải tìm được từ khóa của chương trình liên quan đến Host - H'Hen Niê. Năm 2018, Hoa hậu Hoàn vũ Việt Nam 2017 chinh chiến tại đấu trường Miss Universe và đạt thành tích Top 5 chung cuộc. Tầm ảnh hưởng, truyền cảm hứng, vẻ đẹp của H'Hen Niê được cả fan lẫn chuyên gia quốc tế yêu thích. Chân dài Ê Đê nhận danh hiệu Timeless Beauty - Vẻ đẹp vượt thời gian 2018 do Missosology bình chọn. Đây cũng là từ khóa thách thức dành cho 9 người chơi.
Nhanh trí nhất là Ngọc Châu của đội Quai Thao khi không cần giải hết các từ hàng ngang vẫn đoán chinh xác từ khóa Timeless Beauty giúp cả đội về đích đầu tiên. Năm 2019, Ngọc Châu dự thi Hoa hậu Siêu quốc gia và lọt vào Top 25 chung cuộc. Cô nàng cũng là một trong những người đẹp được đề cử danh hiệu Timeless Beauty 2019.
Ở đội Khăn rằn, dù chưa chinh chiến quốc tế nhưng Á hậu Hoàn vũ Việt Nam 2019 - Kim Duyên vẫn nhanh trí giải thành công ô chữ Timeless Beauty. Trong khi đó, 2 đàn chị Võ Hoàng Yến và Hoàng My lại hoàn toàn "đơ" trước ý nghĩa danh hiệu quốc tế của H'Hen Niê cũng như sự "bứt phá" đúng lúc của Kim Duyên.
Cuối cùng, ở đội Nón lá, trong khi Mâu Thủy và Khánh Vân còn đang "bế tắc" thì Hương Ly - người bạn khá thân của H'Hen Niê giải đáp thành công từ khóa giúp cả đội hoàn thành chặng đua.