Các sòng bạc Trump
Ông Trump đã 3 lần nộp đơn xin phá sản đối với các tài sản ở thành phố Atlantic, bang New Jersey của mình. Lần đầu là Trump Taj Mahal năm 1991 với khoản nợ 3 tỷ USD chỉ sau một năm đi vào hoạt động. Lần thứ hai, lần này không chỉ Trump Taj Mahal mà còn cả Trump Marina và Trump Plaza, cùng với một sòng bạc trên sông ở Indiana.
Sau khi phá sản, Trump Hotels and Casino Resorts tái tổ chức thành Trump Entertainment Resorts Inc. 4 năm sau, Trump Entertainment Resorts lỡ khoản thanh toán lãi suất cho một trái phiếu trị giá 53,1 triệu USD. Thế là công ty tuyên bố phá sản và lần này ông Trump từ chức chủ tịch.
Hãng hàng không Trump
Năm 1988, ông Trump đã vay 245 triệu đô la để mua máy bay và đường bay của Eastern Air Shuttle. Ông ấy dán decal TRUMP lên trên thân máy bay và trang trí nội thất bằng ván gỗ phong, đá cẩm thạch giả, ghế da và thảm sang trọngg trên những chiếc máy bay với lộ trình giữa New York, Boston và Washington, D.C., nhưng không thu hút được khách. Hai năm sau khi ra mắt như hãng hàng không Trump Shuttle, vẫn không kiếm đủ lợi nhuận để trả khoản lãi 1 triệu đô la hàng tháng. Ông Trump buộc phải giao quyền sở hữu hãng hàng không cho các chủ nợ của mình.
Trang web du lịch Trump
Có thể bạn chưa nghe nói về GoTrump.com, nó là một phiên bản hoa hòe hơn của Travelocity. Trang web này nơi cung cấp cho du khách những giao dịch tốt nhất về khách sạn và chuyến bay, đã ngừng hoạt động vào năm 2007.
Vay thế chấp Trump
Trở lại với bất động sản - con đường đã mang lại tiền tài cho gia tộc Trump. ÔngTrump tung ra Trump Mortgage vào năm 2006 với nhiều hy vọng. Tuy nhiên, vì cuộc khủng hoảng tài chính và sự lựa chọn sai lầm trong việc thuê chủ tịch và giám đốc điều hành đã phóng đại các chứng chỉ chuyên môn của mình, Trump Mortgage đã thất bại chỉ trong một năm.
Giáo dục
Được thành lập vào năm 2005, Đại học Trump là một chương trình đào tạo giao dịch bất động sản hứa hẹn cho sinh viên tiếp cận với bí quyết thành công của Trump. Dù đã bỏ ra khoảng tiền tới 34,995 USD nhưng nhận lại là những lời hứa hẹn vô nghĩa. Ông Trump trở thành đối tượng của nhiều vụ kiện cáo buộc ông lừa dối học sinh bằng chương trình giáo dục. Điều này đã dẫn đến việc đổi tên thành Sáng kiến Doanh nhân Trump và cuối cùng là việc đóng cửa công ty vào năm 2010.
Bít tết
Năm 2007, ông Trump tung ra thương hiệu Trump Steaks với khẩu hiệu “món bít tết ngon nhất thế giới”. Tuy nhiên, những miếng bít tết đã không còn được bán do doanh thu thấp sau hai tháng.
Trump Vodka
Trump Vodka - "Sự thành công được chưng cất". Ông Trump nói vào thời điểm 2006: "Tôi hoàn toàn mong đợi loại cocktail được gọi nhiều nhất ở Mỹ là T&T viết tắt cho từ Trump and Tonic". Nhưng kế hoạch ấy lại thất bại, có thể một phần do danh tiếng là một người ít uống rượu của ông nên làm thiếu đi tính thuyết phục chất lượng của sản phẩm. Nhãn hiệu này đã biến mất vào năm 2008 và rượu đã không còn lưu hành vào năm 2011.