Harry cầu hôn Meghan chỉ sau 15 tháng hẹn hò, và đến hiện tại, cặp đôi đã trải qua 3 năm hôn nhân. "Cơn lốc" tình yêu này là một trải nghiệm hoàn toàn khác biệt với Harry, tương phản rõ rệt với mối tình lãng mạn dài lâu mà anh có với Chelsy Davy suốt những năm tháng đôi mươi của mình.
Theo phóng viên hoàng gia Katie Nicholl, ai cũng ngỡ sau 7 năm hẹn hò, Chelsy sẽ sẵn lòng trở thành Nữ công tước xứ Susse.x và sánh bước bên Harry. Nhưng có vẻ người trong cuộc không cho là thế.
Khi Chelsyđến dự lễ cưới của William và Kate năm 2011, đó được xem là dấu hiệu cô đang "bật đèn xanh" cho mối quan hệ của cả hai và muốn cho Harry một cơ hội. Harry cũng thừa nhận với bạn bè rằng anh "ái mộ Chelsy" và muốn tiến xa hơn với cô.
Nhưng theo lời Nicholl, Chelsy đã nói với bạn rằng: "Không có chuyện kết hôn. Đó không phải là cuộc sống tôi mong muốn". Trước đó, Harry từng nhiều lần bày tỏ nguyện vọng kết hôn, nhất là mỗi khi uống say, nhưng Chelsykhông đồng ý.
"Chứng kiến những gì Kate đã trải qua và hy sinh, cô ấy không muốn mình là người kế tiếp", Nicholl nói. Trong lễ cưới của William, cặp đôi đã khiêu vũ cùng nhau cả đêm và rời đi lúc 3h sáng. Nhưng Chelsy không hề muốn đánh mất tự do và sự nghiệp của bản thân. Cô cũng trải qua quãng thời gian khó khăn khi bị săm soi với cái mác "bạn gái của hoàng tử".
Cặp đôi đã chia tay vài lần. Lần đầu tiên là năm 2007, khi Harry bỏ lỡ sinh nhật lần thứ 22 của Chelsyvì một trận bóng bầu dục ở Paris. Năm 2009, cặp đôi lại chia tay vì mâu thuẫn trong việc dành thời gian gặp nhau, Harry thì quá ham vui khi liên tục tiệc tùng với các đồng đội trong quân ngũ.
Năm 2011, cặp đôi tái hợp, sau đó thực sự đường ai nấy đi. Nhưng Chelsy và Harry vẫn là đôi bạn thân thiết. Năm 2018, cô là khách mời trong lễ cưới của anh và Meghan. Nhưng có thể nói rằng chính thân phận và trách nhiệm là thứ đã chia cắt hai người.