Trước khi lấn sân sang kinh doanh, Chi Bảo là một diễn viên điện ảnh sáng giá. Với ngoại hình đẹp, diễn xuất điềm đạm, phong cách tự tin, thân thiện… Chi Bảo luôn chiếm trọn cảm tình yêu mến của đông đảo khán giả mỗi khi xuất hiện. Anh gây ấn tượng mạnh mẽ với khán giả qua vai Toàn trong phim truyền hình nhiều tập Đồng tiền xương máu (năm 1997).
Những năm qua, Chi Bảo tạm rời xa màn ảnh, ít xuất hiện tại các sự kiện để tập trung kinh doanh cũng như hoạt động cộng đồng, trong đó anh điều hành quỹ Hiểu về trái tim. Chi Bảo khá kín tiếng về đời tư sau cuộc hôn nhân đầu đổ vỡ, tuy nhiên trên trang cá nhân anh vẫn thường xuyên chia sẻ hình ảnh của con trai.
Mới đây, nam diễn viên đã cùng vợ tiễn con trai đi du học tại trường St Edward’s (Oxford, Anh). Nhân sự kiện trọng đại này, anh cũng viết một bức thư ngắn gửi những dòng tâm sự cho cậu con trai của mình. Bức thư không nặng nề, không giáo huấn, chỉ là câu chuyện về cuộc sống của Chi Bảo trong những ngày tháng xa nhà và những lời nhắc nhở con trai trước khi bắt đầu cuộc sống tự lập.
Chia sẻ của Chi Bảo đã thu hút rất nhiều sự chú ý của cộng đồng mạng. Đặc biệt nhiều đồng nghiệp thân thiết như ca sĩ Thanh Thảo, Hồng Nhung, vợ diễn viên Bình Minh, đạo diễn Đỗ Thanh Hải, Hoa hậu Hà Kiều Anh… gửi lời chúc tới gia đình Chi Bảo và đặc biệt là con trai anh sẽ thành công trong tương lai.
Gia Cát hiện 17 tuổi và sở hữu chiều cao nổi trội và gương mặt sáng có nhiều nét giống bố. Bén duyên với nghệ thuật từ nhỏ, cậu đã từng xuất hiện cùng Chi Bảo trong một mẫu quảng cáo nước cốt gà. Nhưng thay vì theo đuổi nghệ thuật, Gia Cát lại chọn con đường tập trung học hành.