Là một diễn viên khá thành công nhưng Chi Bảo lại khá lận đận trong chuyện tình duyên. Sau khi đổ vỡ lần một, Chi Bảo đi thêm bước nữa với Hồng Loan. Tưởng chừng cuộc hôn nhân thứ 2 sẽ hạnh phúc viên mãn thì tháng 10/2019, anh công khai bạn gái mới là Thùy Chang như một lời khẳng định những tin đồn đổ ly hôn với Hồng Loan trước đó là sự thật.
Sau ly hôn, Chi Bảo và Hồng Loan vẫn giữ mối quan hệ tốt đẹp với nhau và cùng có trách nhiệm nuôi dưỡng cậu con trai chung Gia Cát. Bằng chứng là mới đây, nam diễn viên đã đưa cả con trai, vợ cũ và bạn gái mới cùng đi ăn với nhau khi Hồng Loan cùng Gia Cát về Việt Nam vào dịp Tết Dương lịch.
Trên trang cá nhân, anh thể hiện sự tiếc nuối khi không được gặp con lâu hơn: “Tiễn bạn về bển, vậy là chỉ được ăn tết Tây thôi con nhé”. Chia tay không ồn ào đã hiếm nhưng ly hôn rồi vẫn giữ mối quan hệ tốt đẹp, thân tình như Chi Bảo và vợ cũ lại càng hiếm hơn. Hơn nữa, Thùy Chang cũng nhận được lời khen ngợi bởi cách cư xử văn minh với vợ cũ của bạn trai mình.