Giành HC vàng Olympic Atlanta 1996. Giống Muhammad Ali, Joe Frazier và George Foreman, Klitschko vô địch Olympic trước khi trở thành võ sĩ chuyên nghiệp. “Đó là dấu mốc quan trọng của cuộc đời tôi và cũng là của đất nước Ukraine, bởi Olympic 1996 lần đầu tiên chúng tôi tham dự dưới tư cách một quốc gia độc lập”, Klitschko nói. “Tiến sĩ búa thép” sau đó bán tấm HC vàng ở kỳ Thế vận hội này, lấy 1 triệu đôla để tài trợ cho các chương trình từ thiện.
Đòi lại món nợ cho anh trai Vitali. Gần hai năm sau thất bại dưới tay Ross Puritty ngay tại Kiev, Ukraine và mất đai WBC, Wladimir Klitschko có đai vô địch WBO nhờ chiến thắng trước một võ sĩ người Mỹ khác, Chris Byrd vào tháng 10/2000. Chiến thắng này càng trở nên ý nghĩa bởi sáu tháng trước đó, Byrd đã đánh bại anh trai nhà Klitschko, Vitali.
Thắng Byrd lần hai và thống trị quyền anh hạng nặng. Sáu năm sau cuộc gặp đầu tiên, Klitschko gặp lại võ sĩ người Mỹ để tranh đai IBF năm 2006. Tuy nhiên, phong độ của “Tiến sĩ búa thép” suy giảm rõ, khi anh thua 2 trong 12 trận thời gian này, ngược lại Chris Byrd toàn thắng cả 9 trận. Dù vậy, Klitschko một lần nữa có chiến thắng, ở hiệp bảy, chặn đứng đà xuống dốc, giành đai IBF, và mở ra giai đoạn thống trị quyền anh hạng nặng kéo dài một thập kỷ.
Chiến thắng trong trận thống nhất các đai vô địch. Kể từ sau trận Lennox Lewis gặp Evander Holyfield năm 1999, Klitschko là người đầu tiên bước vào một trận thống nhất các đai vô địch với Sultan Ibragimov, người giữ đai WBO lúc đó vào năm 2008. Sau 12 hiệp, võ sĩ người Ukraine chiến thắng, đồng thời chấm dứt luôn sự nghiệp của Ibragimov. Anh này sau đó không thượng đài lần nào nữa.
Ngược dòng ngoạn mục dù ba lần ngã xuống sàn. Năm 2010, Klitschko đánh với Samuel Peter. Peter có lối đánh mạnh mẽ gần giống Mike Tyson, toàn thắng 24 trận trước khi gặp Klitschko, trong đó có 21 trận knock-out. Anh này được mệnh danh là “Cơn ác mộng Nigeria”, được xếp kèo trên so với Klitschko, và ba lần đánh ngã võ sĩ người Ukraine trong trận. Tuy nhiên, sự lì lợm đã giúp “Tiến sĩ búa thép” vượt qua khó khăn, để rồi hạ knock-out đối thủ ở hiệp 10.
Trở thành nhà vô địch tuyệt đối. David Haye có lối đánh tốc độ, kỹ thuật và thiên về tấn công, trái ngược với Klitschko. Tay đấm người Anh giữ đai WBA vào thời điểm diễn ra trận đấu năm 2011 và muốn thống nhất các đai vô địch. Dù vậy, sự lì lợm, lạnh lùng một lần nữa giúp Klitschko chiến thắng. Cùng với người anh Vitali, anh em nhà Klitschko trở thành nhà vô địch tuyệt đối của quyền anh hạng nặng.
Có chiến thắng thứ 50 bằng knock-out. Tháng 3/2012, chỉ cần bốn hiệp để hạ knock-out tay đấm người Pháp Jean-Marc Mormeck, người sắp bước sang tuổi 40 vào thời điểm thượng đài. Mormeck tỏ ra yếu ớt trước lối ra đòn từ tốn, nhưng cực nặng của Klitschko.
Chặn đứng hiện tượng Povetkin. Trước khi Anthony Joshua xuất hiện, quyền anh hạng nặng từng có một người xuất phát điểm giống hệt võ sĩ người Anh. Alexander Povetkin giành HC vàng Olympic Athens 2004, toàn thắng 26 trận đánh chuyên nghiệp và trẻ hơn Klitschko bốn tuổi. Tuy nhiên, trong trận so găng năm 2013, “Tiến sĩ búa thép” tỏ ra lấn lướt, bốn lần đánh ngã đối thủ, và giành chiến thắng chung cuộc sau 12 hiệp.
Thua Anthony Joshua và giải nghệ. Trước khi gặp Joshua tháng 4/2017, khả năng của người em nhà Klitschko đã bị nghi ngờ, khi anh thua “gã béo” Tyson Fury cuối năm 2015. Nhưng phải tới khi bị tay đấm trẻ hơn 13 tuổi hạ knock-out sau 11 hiệp, Wladimir Klitschko mới được coi là qua thời đỉnh cao. Anh tuyên bố giải nghệ đầu tháng Tám, hơn ba tháng sau trận thua Joshua.
Kẻ thống trị dài nhất lịch sử. May mắn hơn người anh khi ít phải gặp đối thủ xứng tầm, Wladimir Klitschko đã thống trị quyền anh hạng nặng chín năm. Anh giữ đai IBF từ năm 2006, giành thêm đai WBO năm 2008, The Ring năm 2009 và WBA năm 2011. Chỉ đến khi gặp Tyson Fury năm 2015, Klitschko mới chấm dứt thời kỳ thống trị của anh.
