Laurie Cunningham
Là cầu thủ đầu tiên chơi cho cả Real Madrid lẫn M.U. Ông cũng là cầu thủ Anh đầu tiên sang Tây Ban Nha chơi bóng (1979) và cho đến nay, là người hiếm hoi khoác áo Real nhưng lại nhận được sự tán dương tại sân Nou Camp của Barcelona nhờ tài năng nổi bật. Năm 1982, Cunningham được cho mượn tại M.U trong vòng 1 mùa giải nhưng sự nghiệp rất long đong. Ông trải qua thêm 6 CLB nữa sau đó, và ra đi mãi mãi vào ngày 15-7-1989 sau một vụ tại nạn ở ngoại ô Madrid.
David Beckham
Becks đã có những năm tháng đẹp đẽ cùng MU khi cùng MU khi ghi được 85 bàn sau 494 trận và đến năm 2003, anh quyết định gia nhập Real Madrid. Sau 4 năm chơi bóng cho Real Madrid, ngôi sao người Anh chỉ có được 20 bàn/155 trận. . Real bỏ ra 35 triệu euro mua anh, nhưng thu về tới 440 triệu euro tiền bán áo đấu. Dù thế nào, Beckham cũng là người Anh thành công nhất ở La Liga đến nay, với những đóng góp không nhỏ cho 1 chức vô địch của Real.
Van Nistelrooy
Chuyển từ PSV Eindhoven đến MU năm 2001 với giá 27 triệu euro, Van Nistelrooy thực sự là bản hợp đồng chất lượng của Alex Ferguson. Sau 219 trận đấu sau 5 mùa giải., Van Gol có được tổng cộng 150 bàn. Đến Real Madrid, anh cũng thu được những thành công nhất định với danh hiệu Chiếc giày vàng châu Âu năm 2007 (25 bàn thắng/37 trận) và cùng đội nhà vô địch La Liga. Sau đó, Van Nistelrooy lang bạt từ Hamburg, Malaga trước khi giải nghệ.
Gabriel Heinze
Đến MU từ PSG hồi năm 2004 với giá 10 triệu bảng, tuy nhiên Heinze đã chơi không thành công (ghi 4 bàn/83 trận). Hậu vệ người Argentina không thể hiện được nhiều trong màu áo MU và đến năm 2007 anh bị bán sang Real Madrid với giá 12 triệu euro. Không cạnh tranh được vị trí ở Madrid, Heinze bị tống sang Marseille mùa hè 2009.
Cristiano Ronaldo
Alex Ferguson chiêu mộ Ronaldo từ Sporting Lisbon hồi năm 2003 với giá chỉ 18 triệu euro. Đây là bản hợp đồng thành công nhất của Sir Alex khi sau 292 trận đấu, CR7 ghi được 118 bàn thắng. Đỉnh cao nhất của Ronaldo là ở mùa giải 2007-08, anh ghi được 42 bàn thắng ở Premier League và đoạt Chiếc giày vàng châu Âu lẫn Quả bóng vàng châu Âu 2008. Đến Real Madrid năm 2009, Ronaldo trở thành cầu thủ đắt giá nhất thế giới. Anh nhanh chóng thể hiện được giá trị của mình, phong độ còn khủng khiếp hơn thời còn đá cho MU.
Michael Owen
Vào thời điểm chuyển tới Real Madrid từ Liverpool năm 2004, Michael Owen mới 25 tuổi và có cả tương lai xán lạn ở phía trước. Tuy nhiên, đây là quyết định sai lầm nhất sự nghiệp của thần đồng một thời này. Anh chỉ trụ được ở Bernabeu đúng 1 năm (ghi 13 bàn), trước khi hồi hương khoác áo Newcastle. ăm 2009, Owen sang khoác áo M.U theo dạng tự do. Trong ba năm ở đây, Owen cũng chỉ ghi được 17 bàn, nhưng đã vớt vát phần nào sự nghiệp với chức vô địch Ngoại hạng Anh năm 2011.
Chicharito
Hạt đậu nhỏ đến với Man Utd vào tháng 7 năm 2010. Tại đây, anh đã ghi được 59 bàn trong 4 mùa giải khoác áo đội bóng nửa đỏ thành Manchester. Đến 9 năm 2014, Real Madrid hoàn tất thương vụ mượn Chicharito từ Manchester United. Hạt đậu nhỏ có 9 bàn sau 33 trận ra sân cho đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. Sau đó, anh được bán cho Bayer Levekusen và mùa hè vừa qua, Chicharito trở lại anh khoác áo West Ham
Di Maria
Di Maria gia nhập Real vào năm 2010 sau những thành công có được cùng Benfica. Tại nơi đây, Di Maria đã có đóng góp lớn vào thành công của đội bóng đặc biệt là chức cup vô địch C1 năm 2014. Vào mùa hè năm đó, anh được bán sang Man United với phí chuyển nhượng 59,7 triệu bảng (tương đương khoảng 75 triệu euro) nhưng thi đấu không thành công và bán sang PSG vào năm 2015.
