Oliver Gill sinh ngày 15/9/1990 tại Surrey, Anh. Đến năm 1997, Oliver cùng gia đình chuyển sang sinh sống tại thành phố Manchester khi cha anh là ông David được bổ nhiệm làm Giám đốc tài chính của Man United. Không lâu sau, Oliver được cha đưa vào lò đào tạo cầu thủ trẻ của “Quỷ đỏ”.
Đến năm 2006, Oliver được đôn lên đội U18 Man United. Vào tháng 7/2007, anh ký hợp đồng đầu tiên với đội chủ sân Old Trafford và có 16 lần ra sân trong màu áo đội U18 Man United ở mùa giải 2007-2008. Vị trí sở trường của anh là hậu vệ.
Sau mùa giải thi đấu ấn tượng trong màu áo U18 Man United, Oliver được Sir Alex điền tên vào danh sách dự bị và có 2 lần ra sân trong tour du đấu Hè 2008 ở trận gặp Altrincham và Oxford United.
Tháng 7/2009, Oliver chính thức được đôn lên đội một Man United. Thế nhưng, anh không được ra sân thi đấu chính thức bất cứ phút nào. Vào mùa Hè năm 2011, Ban lãnh đạo “Red Devils” đề nghị con trai David Gill gia hạn hợp đồng mới nhưng anh đã thẳng thừng từ chối.
Được biết, nguyên nhân khiến Oliver Gill từ bỏ tham vọng khoác áo Man United là do anh quyết định theo học chuyên ngành kinh tế của trường Đại học Durham. Hiện tại, cựu cầu thủ 27 tuổi đang làm việc tại công ty PricewaterhouseCoopers. Đây là 1 trong 4 công ty kiểm toán hàng đầu thế giới hiện nay cùng với Deloitte, Ernst & Young và KPMG.
Chia sẻ về quyết định chia tay Man United, đội bóng mà vô số người mong muốn được khoác áo, Oliver nói: “Đó là một quyết định thực sự khó khăn. Tôi đã có không ít lần tự hỏi tại sao tôi đưa ra quyết định như vậy. Thỉnh thoảng, tôi cũng hối tiếc vì quyết định của mình nhưng tôi không quá hối hận về điều đó.
Ở trường đại học, chúng tôi cũng tập luyện, chơi bóng đá nhưng không có phòng tập hay trung tâm huấn luyện lớn như Carrington. Trình độ của các cầu thủ cũng thấp hơn so với ở Man United. Tuy nhiên, quãng thời gian này giúp tôi nhận ra rằng, thi đấu chuyên nghiệp không phải là điều mà tôi mong muốn.
Khi được đôn lên đội một Man United, tôi không thể chứng tỏ được năng lực và chẳng được ra sân trận nào. Thậm chí, tôi còn bị đem cho mượn. Lúc đó, tôi đã nhận ra những hạn chế của mình và nghĩ rằng mình không thể trở thành cầu thủ thi đấu tại Premier League. Tôi không muốn chơi bóng ở các giải đấu thấp hơn vì nó khiến tôi cảm thấy không hứng thú.
Đúng vào thời điểm nhận ra mình không thể thi đấu trong màu áo Man United, tôi đã thấy các bạn bè của mình sống rất vui vẻ dù họ không chơi bóng. Vì vậy, tôi đã quyết định theo đuổi cuộc sống mà mình mong muốn.
Tôi muốn được thử thách khả năng của mình ở trường đại học và muốn tận hưởng bản thân mình ở đó. Ngay cả khi có thể thay đổi quyết định trong quá khứ, tôi vẫn chọn phương án chia tay Man United vì điều đó phù hợp với tôi”.