Được biết Madonna 63 tuổi và đã hẹn hò với Williams 28 tuổi, trong gần 4 năm. Tuy khoảng cách tuổi tác khá xa nhau nhưng cả hai vẫn cảm thấy đây không phải là vấn đề.
Williams là một vũ công và cả hai có lần gặp nhau đầu tiên vào năm 2015. Lúc này Williams được cho là đảm nhận vai trò nhảy cho Madonna trong chuyến lưu diễn Rebel Heart vào năm 2015. Năm 2019 chuyện tình cảm của cả hai được công khai.
Nói về cuộc chia tay của mình với Williams, trên Instagram của mình, Madonna đã chia sẻ một câu trích dẫn của với nội dung ẩn ý "Karma nói: Khi ai đó trong cuộc sống của bạn không phù hợp với bạn, thần sẽ liên tục sử dụng chúng để làm tổn thương bạn cho đến khi bạn trở nên đủ mạnh để buông chúng ra".
Trước thông tin chia tay của cặp đôi đũa lệch Madonna và Williams, tờ The Sun cũng chia sẻ cụ thể: "Madonna đã lao vào cuộc sống xã hội bận rộn, gặp gỡ bạn bè và gia đình sau khi chia tay. Cô ấy có một lịch trình dày đặc, làm việc cho bộ phim tiểu sử sắp tới, âm nhạc mới và chăm sóc gia đình. Mọi thứ đã trôi qua với Williams trong một thời gian. Có rất nhiều tình yêu nhưng hiện tại họ đã quyết định chia tay".
Theo tờ The Sun sau khi chia tay Nữ hoàng nhạc Pop và bạn trai cũ Williams vẫn giữ mối quan hệ tốt. "Họ vẫn có quan hệ tốt và không có cảm xúc khó khăn nhưng họ đang ở những nơi khác nhau trong cuộc sống của mình.
Họ đã dành nhiều tháng cùng nhau trong chuyến lưu diễn nhưng bây giờ anh ấy đã chuyển ra khỏi nhà của Madonna. Với việc cả hai đều đang làm việc khác, thật khó để giữ cho chuyện tình cảm của họ tốt đẹp", tờ The Sun chia sẻ.
Nói về tình yêu của con trai, trước đây bố của Williams từng nói: "Tình yêu không có tuổi. Con trai tôi rất thích la vida loca, và tôi chỉ hạnh phúc cho nó". Được biết bố Williams nhỏ hơn Madonna 2 tuổi.