Những năm 1990 là thời kì “ông hoàng nhạc Bolero” Ngọc Sơn "làm mưa làm gió". Hàng loạt giải thưởng danh giá cùng những thành công liên tiếp trên sân khấu và băng đĩa đã đưa Ngọc Sơn trở thành ca sĩ đắt show nhất Việt Nam. Không chỉ có những tiết mục hát những ca khúc gắn liền với tên tuổi của chính mình, danh ca này còn khiến khán giả nhớ mãi những lần kết hợp với các nghệ sĩ khác trên sân khấu, từ đồng nghiệp cùng thời cho đến các hậu bối, đàn em sau này và cả những học trò do chính giám khảo Thần tượng Bolero dìu dắt.
Ngọc Sơn - Đàm Vĩnh Hưng
Tối 1/4/2017, liveshow Duyên phận của Mr. Đàm diễn ra ở sân khấu Trống Đồng, TPHCM. Dù trời mưa tầm tã, gần 3.000 khán giả đã có mặt từ trước khi chương trình bắt đầu hơn một giờ đồng hồ để chờ đón chủ nhân đêm nhạc cũng như các khách mời nổi tiếng trên sân khấu.
Bất ngờ nhất là màn song ca một loạt ca khúc ngẫu hứng trong lúc chờ... "nghỉ giữa hiệp" của Mr. Đàm cùng khách mời - Ngọc Sơn. Thuở ấy có em, Nhớ người yêu, Đoạn cuối tình yêu, Đêm cuối, Mười năm tình cũ, Tình cha,… được truyền tải qua giọng hát của 2 nghệ sĩ thực thụ quả thật rất đáng giá.
Trước đó, cả hai đều chưa từng tập chung hay chuẩn bị trước cho tiết mục này. Tuy nhiên, bằng kinh nghiệm hàng chục năm đứng trên sân khấu, họ đã đưa khán giả đi từ bất ngờ này đến bất ngờ khác, những tràn vỗ tay liên tục dành cho màn song đấu này. Cả hai ca sĩ dường như đã trút hết những bản hit của mình ra để "thi thố" với nhau. Kết quả là giữa tiết mục, Đàm Vĩnh Hưng phải lên tiếng chịu thua trước "tiền bối Ngọc Sơn.
Ngọc Sơn - Phi Nhung
Trong ngày lễ cúng Tổ Nghề Sân Khấu vào năm 2017, các anh chị em nghệ sĩ như thường lệ, quây quần, tụ hội cúng kiếng, thăm hỏi nhau. Nhân dịp chung vui này, "đội văn nghệ xã phường" với sự góp giọng của Phi Nhung cùng "anh ba" Ngọc Sơn cùng các "diễn viên quần chúng" đã mang đến một tiết mục âm nhạc ngẫu hứng: ca khúc Sầu tím thiệp hồng. Sự kết hợp của 2 giọng ca trữ tình hàng đầu Việt Nam đúng là khiến khán giả ngồi nhà xem video cũng thấy "nổi da gà".
Ngọc Sơn - Ngọc Hải
Trong đám giỗ cha năm nay, hai anh em Ngọc Sơn - Ngọc Hải đã livestream trên fanpage để mẹ và chị gái ở Mỹ được theo dõi khoảnh khắc sum vầy ý nghĩa này. Năm nay đặc biệt còn có sự tham dự của bạn bè, con nuôi, các học trò của nam danh ca như: Nghệ sĩ cải lương Linh Tâm, đạo diễn Đồng Đăng Giao, Hoàng Châu, Lương Gia Huy, Dương Ngọc Thái,… Tất cả đều là những thành viên trong “Đại gia đình” mà Ngọc Sơn luôn yêu thương.
Xúc động nhất trong buổi tiệc có lẽ là khoảnh khắc hai anh em Ngọc Sơn – Ngọc Hải song ca hai ca khúc Tình cha – Lòng mẹ. Còn gì ý nghĩa hơn trong dịp đặc biệt này, Ngọc Sơn cùng em trai dành tặng 2 ca khúc về cha về mẹ vốn đã gắn liền với tên tuổi nam danh ca từ thuở bắt đầu sự nghiệp, để bày tỏ sự kính yêu và lòng biết ơn vô bờ tới người đã sinh thành, nuôi dạy họ nên người.
Ngọc Sơn - Quang Lê
Trong liveshow Đôi mắt người xưa tại Thanh Hóa, Quang Lê đã mời danh ca Ngọc Sơn và nhiều nghệ sĩ khác để tham gia cùng mình. Trước đó, Quang Lê từng bị fans Ngọc Sơn ném đá khi thể hiện sự thái độ đối với cách hướng dẫn thí sinh của đàn anh trên sân khấu Thần tượng Bolero. Tuy nhiên, Quang Lê cũng đã xin lỗi Ngọc Sơn và cả hai làm hoà với màn song ca ngọt lịm ở một chương trình ngay sau đó. Bản thân "ông hoàng nhạc Bolero" cũng xem Quang Lê như em út trong nhà, không để tâm đến chuyện đã qua nên nói lời đồng ý song ca ngay khi Quang Lê mời.
Ngọc Sơn - Phan Mạnh Quỳnh
Hiếm hoi mới thấy Ngọc Sơn kết hợp với một nghệ sĩ trẻ, người nhận được vinh hạnh này là nhạc sĩ của loạt ca khúc Có chàng trai viết lên cây, Ngày chưa giông bão, Vợ người ta,...: Phan Mạnh Quỳnh. Cả 2 có dịp hội ngộ trong một gameshow truyền hình tại đây, 2 nghệ sĩ cùng nhau thể hiện lại bản hit quốc dân Vợ người ta. Trong khi Phan Mạnh Quỳnh vẫn giữ phong thái trầm tính thì danh ca 51 tuổi lại nhún nhảy vui vẻ theo giai điệu.
Ngọc Sơn - Duy Cường
Tối 22/9/2018 đã diễn ra liveshow riêng đầu tiên của Duy Cường - quán quân Thần tượng Bolero và cũng là học trò cưng được Ngọc Sơn nhận làm con nuôi sau chương trình. Ngọc Sơn và Duy Cường thể hiện lại ca khúc Thần tượng của tôi - tiết mục từng giúp Duy Cường đăng quang trong chung kết Thần tượng Bolero 2018. Hai thầy trò cũng tiếp tục trình diễn ca khúc gắn với tên tuổi Ngọc Sơn - Tình cha.
