Đó là khi ông bắt đầu nảy sinh ý tưởng xây dựng sự nghiệp kinh doanh của bản thân. Trong một cuộc phỏng vấn năm 2001 với CNBC, ông nói: "Tôi thấy thông tin rằng các trang web đang phát triển với tốc độ 2.300% mỗi năm. Ý tưởng điều hành một hiệu sách trực tuyến khiến tôi say mê".
Từ một nhà bán sách trực tuyến, Amazon đã phát triển thành một công ty thương mại điện tử khổng lồ với vốn hóa thị trường hơn 920 tỷ USD. Nhưng ở tuổi 30, khi Bezos cân nhắc giữa gắn bó với công việc ổn định ở New York và từ bỏ nó để bắt đầu kinh doanh, ông tự hỏi điều gì sẽ làm mình hối tiếc hơn.
"Tôi tưởng tượng năm 80 tuổi, ngẫm lại cuộc đời mình trong một khoảnh khắc suy tư", ông nói hồi tháng 1/2020. "Tôi có hối hận khi rời công ty này vào giữa năm hay không? Có sẵn sàng bỏ tiền thưởng hàng năm không? Vào lúc này, điều đó nghe thật khó hiểu. Tôi nghĩ rằng khi 80 tuổi, mình thậm chí còn chẳng nhớ đến nó".
Bezos cho biết ông đã "cố tìm cách đưa ra quyết định, vì trong thời điểm đó, những lựa chọn như thế có thể rất thách thức". "Tôi không muốn phải hối tiếc. Thực tế là nếu tôi có ý tưởng nhưng không thử, tôi sẽ hối hận vì mình chưa bao giờ làm", ông nói. "Và dù cho thất bại đi nữa mình cũng không tiếc nuối. Khi nghĩ như thế, tôi biết mình phải cố gắng".
Lúc ấy, đó là một bước đi mạo hiểm vì Internet chưa được nhiều người biết đến dù phát triển rất nhanh. "Bất cứ thứ gì phát triển nhanh như vậy đều có tiềm năng rất lớn. Tôi đã nghĩ rằng mình nên 'kinh doanh trên internet và để internet nâng đỡ nó'", ông nói.
Có niềm tin, Bezos bỏ việc và chuyển đến vùng ngoại ô Seattle, nơi ông bắt đầu làm việc trên Amazon. Quyết định của ông đã được đền đáp, Amazon phát triển nhanh chóng, lên sàn chứng khoán vào năm 1997 với doanh thu 16 triệu USD và 180.000 khách hàng trải dài hơn 100 quốc gia, theo hồ sơ của SEC.
Mặc dù có linh cảm về sự phát triển của internet, nhưng Bezos không ngờ Amazon sẽ trở thành một "đế chế" như hiện tại. “Những gì thực sự đã xảy ra trong 25 năm qua nằm ngoài dự đoán của tôi", ông thừa nhận. "Tôi đã hy vọng xây dựng một công ty, nhưng không phải là công ty mà mọi người nhìn thấy hôm nay".
