Trong cuốn sách viết về nhà sáng lập Microsoft năm 1997, James Wallace tiết lộ thời còn trẻ, tỷ phú thường đến chơi tại những hộp đêm ở Seattle, tìm kiếm các cô vũ công thoát y nóng bỏng và thuê họ đến nhà. Ở đó, họ sẽ khoả thân hoàn toàn rồi bơi cùng Bill và bạn bè của ông.
Trước đó, lúc còn ở Harvard, ông thích ghé thăm khu vực Combat Zone ở Boston với vô vàn show diễn khiêu gợi, hộp đêm thoát y và gái mại d.âm. Năm 1988, ông vẫn giữ lối sống này dù đang hẹn hò Melinda.
Bill cũng hay tán tỉnh nữ phóng viên viết về Microsoft và ngành máy tính. Melinda cũng biết bạn trai có thói trăng hoa. "Hậu quả là mối quan hệ của họ lúc nóng lúc lạnh", James viết, đồng thời cho biết cặp đôi từng chia tay gần 1 năm vì Bill "từ chối chịu trách nhiệm".
"Tuy nhiên, khi họ quay lại với nhau vào năm 1992, mối quan hệ ngày càng khăng khít và bền chặt", ông tiếp tục. Cựu giám đốc điều hành Microsoft Vern Raburn cũng xác nhận Bill từng không chung thuỷ với Melinda lúc mới yêu. Thế nhưng, từ khi cưới, ông không còn dây dưa với những người đẹp kia.
"Bill thích tiệc tùng, nhưng đó là chuyện trước khi kết hôn. Từ khi cưới, tôi chưa bao giờ thấy ông ấy làm vậy", Raburnnói, đồng thời cho biết nhà Gates đều là người tốt và mong họ hạnh phúc.
"Gates không phải là một chàng trai nhút nhát", James kể. "Thực tế, ông ấy rất thích hưởng thụ cuộc sống". Tác giả 74 tuổi nghi ngờ liệu Bill có quay lại lối sống như hồi độc thân sau khi chia tay Melinda không. Trong lúc phỏng vấn, ông có nhắc đến tin Bill tiệc tùng "theo kiểu Paris Hilton" với các cô gái trẻ ở Liên hoan Phim Sundance 2010.
