Trước khi ‘The Devil Wears Prada’ được phát hành, Anna Wintour đã rất nổi tiếng trong giới thời trang. Nhưng sau khi nhân vật Miranda Priestly - được xây dựng dựa trên nguyên mẫu Wintour - cũng nổi danh thì hàng triệu người hâm mộ đã tìm hiểu về Wintour phiên bản người thật.
Năm 1949, Anna chào đời ở London. Bà có xuất thân từ một gia đình quý tộc: Anna là chắt gái của tiểu thuyết gia cuối thế kỷ 18, Lady Elizabeth Foster (sau này là Nữ công tước xứ Devonshire). Cha bà là biên tập viên báo chí còn mẹ là nhà hoạt động xã hội.
Trong thời gian học ở trường, bà thường chống đối lại quy định mặc đồng phục. Ngày từ khi mới 14 tuổi, bà đã biết cách tự cắt váy ngắn và cắt tóc ngắn. Kiểu tóc bob đã theo bà trong suốt 58 năm. Cha của bà ủng hộ con gái theo đuổi ngành thời trang. Lên 15 tuổi, cha gửi Anna đến làm việc cho cửa hàng Biba nổi tiếng.
Năm 16 tuổi, bà quyết định không vào đại học mà đến làm việc cho các tạp chí thời trang. Cha mẹ không đồng ý nhưng Anna đã xác định xong tương lai cho mình. Một người bạn đã cho Anna một công việc ở tòa soạn, đây chính là khởi đầu cho sự nghiệp đáng kinh ngạc của bà. Trong một thời gian dài, bà làm việc tại các tạp chí thời trang ở London, nhưng sau đó bà đã rời Anh và chuyển đến New York. Chẳng bao lâu, Anna Wintour trở thành trợ lý biên tập tại Harper’s Bazaar. Nhưng tổng biên tập không đồng ý với một ý tưởng chụp ảnh của bà nên đã sa thải bà sau 9 tháng. Anna là một trong những biên tập viên đầu tiên mời các ngôi sao điện ảnh lên bìa tạp chí. Bà nhận ra rằng cách làm đơn giản này giúp thúc đẩy doanh số bán hàng. Sau đó, xu hướng này được rất nhiều tạp chí khác đón nhận.
Anna luôn muốn làm việc tại Vogue. Vì thế, một đồng nghiệp cũ đã sắp xếp cho bà một cuộc phỏng vấn với tổng biên tập Vogue, Grace Mirabella. Vị giám đốc rất ấn tượng với thành tích làm việc trước đây của bà nên đã trao cho Anna vị trí giám đốc sáng tạo của tạp chí Vogue Mỹ. Bà chấp nhận lời đề nghị nhưng muốn được tăng lương gấp đôi.
Anna cảm thấy cách làm việc của tạp chí đã quá lỗi thời. Các cuộc tranh luận khiến mối quan hệ giữa bà với biên tập viên trở nên căng thẳng. Để tránh xung đột nghiêm trọng, Anna được bổ nhiệm làm tổng biên tập tạp chí Vogue Anh. Vậy là bà trở về London. Khi nhận công việc mới, bà thay mới gần như toàn bộ nhân sự và xây dựng chế độ làm việc mới, đến mức bị đặt cho biệt danh là Nuclear Wintour. Mười tháng sau, bà trở thành tổng biên tập tạp chí Vogue Mỹ. Nguyên nhân là bởi Vogue bắt đầu mất dần vị thế trước Elle Mỹ. Điều đầu tiên Anna làm là thay đổi kiểu ảnh bìa. Trước đây, trang bìa luôn là người mẫu mặc đồ đắt tiền chụp trong studio. Anna cho rằng Vogue nên chụp ảnh ngoài trời, mời người mẫu không quá nổi tiếng, kết hợp quần áo rẻ tiền với thời trang cao cấp.
Trang bìa số đầu tiên do Wintour phụ trách giống như một cuộc cách mạng năm 1988. Nàng thơ trang bìa là Michaela Bercu, 19 tuổi. Cô được mặc một chiếc quần jean bạc màu (trị giá 50 USD) với một chiếc áo khoác nạm ngọc của Christian Lacroix (trị giá 10.000 USD). Đây là lần đầu tiên người mẫu trang bìa của Vogue mặc quần jean. Thực ra, kế hoạch ban đầu là người mẫu sẽ mặc váy. Nhưng cô có thai nên đã tăng cân một chút, chiếc váy không còn vừa vặn nữa.
Qua năm tháng, Anna Wintour dần trở thành một trong những người có ảnh hưởng nhất trong thế giới thời trang, tạo ra các xu hướng và khám phá những tên tuổi mới. The Guardian thậm chí còn gọi bà là ‘thị trưởng không chính thức’ của thành phố New York. Bà khuyến nghị các công ty thời trang nên thuê các nhà thiết kế trẻ. Ví dụ, nhờ có bà mà John Galliano được làm việc cho Christian Dior. Bà thuyết phục Brooks Brothers thuê Thom Browne dù lúc này ông không có chút danh tiếng nào.
Năm 2005, bà được trả mức lương 2 triệu USD một năm. Bên cạnh đó, bà còn nhận được một số đặc quyền như được cấp một chiếc Mercedes S-Class có tài xế (cả ở New York và nước ngoài), trợ cấp mua sắm 200.000 USD và phòng Coco Chanel Suite tại khách sạn Ritz Paris khi tham dự các buổi trình diễn thời trang châu Âu. Bà cũng nhận được khoản vay 1,6 triệu USD không tính lãi để mua căn nhà phố của mình.
Sự nghiệp thành đạt đi đôi với lịch trình dày đặc. Bà dậy trước 6 giờ sáng, đến văn phòng Vogue khi chưa đến giờ làm việc. Bà cũng có mặt ở các buổi trình diễn thời trang từ sớm, rất lâu trước khi họ bắt đầu. Theo bộ phim tài liệu Boss Woman của BBC, bà hiếm khi dự tiệc hơn 20 phút mỗi lần và đi ngủ lúc 10:15 PM mỗi đêm.
Giờ Anna Wintour đã 71 tuổi. Bất chấp mọi lời chỉ trích, bà đã xây dựng một sự nghiệp đáng kinh ngạc: bà là tổng biên tập viên của Vogue từ năm 1988. Khi được hỏi về những phàn nàn về tính cách, bà nói: “Có rất nhiều người đã làm việc với tôi 15, 20 năm. Đôi khi người ta thấy tôi lạnh lùng và thô lỗ, với tôi, tôi chỉ đang phấn đấu cho những điều tốt nhất”. Karl Lagerfeld nhận xét về tổng biên tập Vogue: “Bà ấy rất thành thật. Bà ấy sẽ nói rõ với bạn những gì bà ấy nghĩ. Có là có và không là không”.