Anna Wintour từng đáp lời bố mẹ của mình khi còn là một thiếu nữ: “Khi con đã chịu dấn thân vào con đường thời trang tức là một là con biết hết tất cả, hai là con chả biết gì.”
“Tôi nghĩ trước khi mọi người có được một công việc ổn định thì nên bị tống cổ hay đuổi việc ít nhất một lần trong đời. Vì lúc đó bạn sẽ rút ra rất nhiều bài học hay để có thể đến đầu quân cho một công ty khác.”
“Trong mắt tôi có một quy luật bất thành văn là những con người làm trong Vogue, đặc biệt là chuyên mục thời trang, tôi yêu cầu sự khắt khe tuyệt đối khi sàng lọc tuyển chọn. Họ phải chính là hiện thân của thời trang, họ phải khác hẳn so với mọi người ở các phòng ban khác từ phong cách đến óc suy nghĩ và lời thề khi bước vào lĩnh vực này rằng : Chúng tôi hiểu tất tần tật về thời trang vì chúng tôi sinh ra đã là thời trang.”
“Sự thành công của tôi để đi đến bục của vinh quang như giờ khắc này đây chẳng hề qua một trường lớp đào tạo nào, vì khi vừa tròn mười sáu thì tôi có suy nghĩ ham chơi và bắt đầu xao nhãng trong việc học. Nhưng có thể đó chính là động lực để giúp tôi trở thành bộ máy làm việc không ngừng nghỉ để chuộc lại lỗi lầm những tháng ngày của thời niên thiếu.”
“Điều khiến cho tôi không bao giờ hài lòng, cảm thấy chướng mắt chính là thiếu sự quyết đoán trong mọi hoàn cảnh cuộc sống. Không biết tất cả mọi người sẽ nghĩ như thế nào nhưng khi tôi chưa tìm hiểu và xác thực rõ ràng thì tôi cũng giả lả đáp rằng tôi biết, biết chính xác hơn người trực diện đấy chứ! Rồi tôi cứ đưa ra quyết định liền ngay và lập tức.”
“Tôi rất giỏi phó thác công việc, tôi sẽ ném bạn xuống nước để bạn vùng vẫy tự mà bơi hoặc có thể cho bạn đuối sức từ từ dẫn đến “chết dần, chết mòn”. Nhưng đồng thời, tôi cũng chẳng bao giờ thích sự bất ngờ. Tôi chỉ thích tính thực tế mà thôi.”
“Tôi không thích làm quá vấn đề vì tôi luôn có linh cảm chẳng tốt đẹp gì về điều đó, và tôi thuộc dạng không hề quan tâm nhiều đến việc điều tra, nghiên cứu thị trường ở bên ngoài.”
“Quan niệm nhiều người thời nay thật ngô nghê cho rằng người phụ nữ phải trở nên thật mạnh mẽ làm chủ chính mình, không lụy tình trước các “đấng mày râu”. Dạ thưa! Đây là Mỹ, chứ không phải đây là vùng Trung Đông.”
Anna Wintour từng nói :”Đố bạn hơn 100 năm nữa sẽ tìm ra được một Grace Coddington thứ hai xứng đáng để ngồi chức Giám đốc sáng tạo.”
