Vào đầu tháng 9/2013, Gareth Bale đã chính thức rời Tottenham để gia nhập Real Madrid với giá chuyển nhượng lên tới 100,8 triệu euro. Tính đến thời điểm đó thì đây chính là số tiền chuyển nhượng cao nhất cho một cầu thủ.
Ngay ở mùa giải đầu tiên chơi bóng cho Real Madrid, Gareth Bale đã nhanh chóng chứng minh được giá trị của mình khi ghi được 22 bàn thắng sau 44 trận đấu. Đồng thời, còn là “cặp bài trùng” với siêu sao Cristiano Ronaldo giúp “Los Blancos” giành “cú ăn 3” gồm chức vô địch Champions League, FIFA Club World Cup và Copa del Rey.
Thế nhưng, đến những mùa giải tiếp theo, Gareth Bale càng ngày lại càng sa sút và khiến nhiều CĐV Real cảm thấy thất vọng. Bên cạnh đó, việc liên tiếp dính chấn thương khiến ngôi sao người xứ Wales không thể thi đấu với 100% phong độ. Điển hình như ở mùa giải này, tiền vệ 28 tuổi chỉ mới ghi được 9 bàn thắng, cộng thêm 6 pha kiến tạo sau 23 lần ra sân thi đấu cho đội chủ sân Bernabeu.
Chính vì vậy, BLĐ Real đã quyết định rao bán Gareth Bale vào cuối mùa giải này nhằm tạo điều kiện cho các ngôi sao trẻ khác được tỏa sáng. Theo tờ Marca, giá bán mà đội bóng Hoàng gia đưa ra là 90 triệu euro, tương đương con số 80 triệu bảng mà M.U từng gửi tới họ ở mùa giải năm ngoái.
Trước đó, HLV Jose Mourinho từng khẳng định rằng, M.U sẽ tham gia vào cuộc đua giành chữ ký của Gareth Bale ngay khi Real rao bán cầu thủ này. Vì vậy, nhiều khả năng “Quỷ đỏ” sẽ không bỏ qua cơ hội hiếm có này để sở hữu ngôi sao người xứ Wales.