Vào tối ngày 20/10 (giờ địa phương), bão Oscar chính thức đổ bộ vào khu vực miền đông Cuba, mang theo những cơn mưa rào và giông bão mạnh.
Đây là một cơn bão cấp 1, theo thang đo Saffir-Simpson, với sức gió lên tới 120 km/giờ. Theo báo Granma của Cuba, nhiều địa phương, đặc biệt là vùng núi phía đông, đang hứng chịu thiệt hại do mưa lớn và gió mạnh.
Dựa trên dự báo của Trung tâm bão quốc gia Mỹ, bão Oscar tiếp tục di chuyển về phía bắc với khả năng gây ra lượng mưa đáng kể, ước tính từ 150 đến 300 mm, và một số khu vực có thể nhận lượng mưa lên đến 450 mm. Các chuyên gia còn cảnh báo nguy cơ triều cường nguy hiểm do tác động của bão.
Chính phủ Cuba đã nhanh chóng có biện pháp đối phó. Chủ tịch nước Miguel Díaz-Canel đã tổ chức cuộc họp khẩn cấp với các quan chức để thảo luận về những phương án giảm thiểu thiệt hại. Theo quyết định từ phía chính quyền, toàn bộ học sinh sẽ được nghỉ học đến hết ngày 23/10, và chỉ có những nhân viên thuộc lĩnh vực thiết yếu mới phải làm việc vào ngày 21/10.
Bão Oscar đổ bộ vào Cuba đúng vào thời điểm nước này đang gặp sự cố mất điện lớn do sự cố tại một nhà máy điện than vào ngày 18/10. Chính phủ đã cam kết sẽ khôi phục hệ thống điện vào tối ngày 21/10 hoặc chậm nhất là ngày 22/10. Các chuyên gia dự báo rằng cơn bão sẽ suy yếu sau khi đi qua vùng núi phía đông Cuba, tuy nhiên sức gió vẫn có thể duy trì ở mức bão nhiệt đới cho đến cuối ngày 21/10.
