1.Sinh năm 1949 tại London, trong một gia đình truyền thống văn chương và báo chí, bản thân Anna Wintour lộ rõ tư chất hoàn hảo của một tư duy thao thao bất tuyệt về thời trang.
2.15 tuổi, nàng cặp kè với Nigel Dempster - phóng viên lá cải khét tiếng thời bấy giờ và cả hai trở thành những gương mặt điểm danh hàng đêm tại các khu hộp đêm, quán bar dành cho giới trẻ London.
3.16 tuổi Anna rời ghế nhà trường và theo học hệ hướng nghiệp thường xuyên tại cửa hàng Harrods nhưng cũng chán nản và từ từ bỏ học với lời : “Bạn chỉ có thể biết hoặc không biết gì về thời trang”.
4.1970 Anna trúng tuyển trở thành trợ lí biên tập của tờ Harper’s & Queen nhưng nàng bị trục xuất ra khỏi tòa soạn lập tức khi thực hiện shoot ảnh tái hiện lại bức tranh của Renoir và Manet cùng những người mẫu mặc go-go boots.
5.1975 Wintour làm biên tập viên thời trang cho Harper’s Bazaar New York và kết cục cũng như thể chỉ sau 9 tháng.
6.Cùng năm ấy nàng Anna bất trị lao thẳng vào chức biên tập viên thời trang cho tờ Viva, một tạp chí dành riêng cho phong cách quý bà thượng lưu.
7.Cuối năm 1978, tờ Viva đóng cửa, Anna thất nghiệp và bắt đầu đi cặp kê cùng tình nhân người Pháp- Michel Esteban. Cuộc tình ân ái vỏn vẹn được 2 năm, sau đó họ tuyên bố chia tay.
8.1980 nàng bắt đầu trở lại gia nhập làng báo và làm việc cho tờ Savvy khi biên tập thời trang Elsa Klensch nghỉ khỏi tờ này.
9.1981, Anna phóng thẳng sang tờ New York phá vỡ hết mọi quy tắc ràng buộc của truyền thông báo chí lúc bấy giờ, tiên đoán được thời đại quyền lực của các “celebrity” ảnh hưởng như thế nào đến doanh thu hàng tháng cho các tờ báo và có cơ hội “diện kiến” Grace Mirabella- chủ bút nhà Vogue lúc bấy giờ
10.1984 nàng bất ngờ lấy chồng là tiến sĩ tư vấn tâm lí trẻ vị thành niên David Shaffer để yên bề gia thất.
11.1985 nàng trở thành biên tập cho tờ Vogue phiên bản Anh khi Beatris Miller đã đến tuổi già phải cáo lão hồi hương.
12.1987 nàng bắt đầu mua lại tờ House & Garden, nhưng vỏn vẹn chỉ 10 tháng thì tờ báo gặp thất bại.
13.Tháng 11 năm 1988, cô người mẫu Michaela Bercu chỉ vừa tròn đôi chín lọt vào mắt nữ vương, trường bò lên trang bìa, chân xỏ quần jeans rẻ bèo trị giá 50 xu, chiếc T-shirt đính đá cầu kì của nhà mốt trứ danh Christian Lacroix giá xấp xỉ ngưỡng 10 nghìn đô.
14.Tháng 10 1989, Anna ngang nhiên phê duyệt cho đăng ảnh một model trẻ khác có tên Claudia Schiffer, mặt để mộc, mình mặc trang phục xốc xệch, thể hiện sắc thần một cách cường điệu với một giấc mộng phù hoa đến diễm lệ trong Thế giới thời trang.
15. Tháng 9-2007 thắng trận trên chiến trường quảng cáo cùng các thương hiệu và nhãn hàng thời trang với 832 trang.
16.Cùng năm ấy, các phiên bản Teen Vogue, Men’s Vogue và Vogue Living thắng trận hoàn toàn tuyệt đối trước đối thủ ELLE Girl, Cosmo Girl. Tờ Men’s Vogue nóc ao tất cả đối thủ làng báo xứ cờ hoa với 164 trang quảng cáo dưới sự bảo trợ truyền thông hùng mạnh Condé Nast.
17.Tháng 4- 2008 tình hình kinh tế Thế giới gặp khủng hoảng trầm trọng, Vogue cũng gặp vấn đề rắc rối lớn với thông tin trang bìa hai ả giai nhân LeBron James, Gisele Bundchen bị ghi vào sách đen thảm bại trong lòng thị dân New York, với bản án kì thị chủng tộc.
18.Tháng 8- 2008, tờ Vogue Living đóng cửa khỏi Vogue, tờ Men’s Vogue thì lại thất sủng chỉ còn được sản xuất hai lần trong năm.
19.Tháng Chạp cùng năm , ấn phẩm được coi là “kinh thiên động địa” với dòng chữ có lời không được tốt đẹp từ Jennifer Aniston về Angelina Jolie, khiến hai ả lệnh bà mặt mày tái mét đùng đùng tuyên chiến .
20.Đầu năm 2009, Nữ vương Anna bất ngờ xuất hiện trên chương trình truyền hình thực tế 60 Minutes với lời tuyên bố “Tôi cho rằng, đây mới là thời điểm thú vị để ngồi giữ vị trí thống lĩnh đưa Vogue vào một thời kỳ mới lẫy lừng hơn.
21. Cùng trong năm, tác phẩm kinh điển thể hiện qua ống kính của đạo diễn Cutler được ghi lại bằng những thước phim tài liệu “The September Issue” chân thực nhất về từng khâu ghi chép của các cận thần biên tập nhà Vogue trong chốn thâm cung tòa soạn, quá trình làm việc vận hành chuyên nghiệp không ngừng nghỉ từ Anna đến nhân vật vô cùng quan trọng của nhà Vogue là “Đức từ mẫu” Grace Coddington.
