Bộ phim điện ảnh đầu tiên mà Trần Bảo Sơn tham gia là Huyền thoại bất tử của đạo diễn Lưu Huỳnh. Anh đóng vai phản diện, một gã đàn anh xã hội đen tàn độc, lạnh lùng, có nhiều màn võ thuật đẹp mắt khi đối đầu với Dustin Nguyễn. Tại giải Cánh Diều 2009, Trần Bảo Sơn bất ngờ nhận giải thưởng "Nam diễn viên phụ xuất sắc" cho vai diễn trong bộ phim. Đây là động lực để anh tiếp tục theo đuổi con đường diễn xuất của mình.
Từ sau Huyền thoại bất tử, tên tuổi của Trần Bảo Sơn được săn đón và chú ý bên cạnh Dustin Nguyễn và Johnny Trí Nguyễn. Nếu Dustin Nguyễn và Johnny Trí Nguyễn tạo thương hiệu với các vai diễn đậm chất hành động cùng những màn võ thuật thì Trần Bảo Sơn được các nhà làm phim lựa vào nhân vật phong độ, thành đạt, có gương mặt nam tính, lạnh lùng.
Anh liên tục góp mặt trong nhiều dự án lớn và hầu hết đều rất thành công như vài Mạnh trong Giao lộ định mệnh, người chồng đa sắc thái trong "Ngôi nhà trong hẻm", Những đứa con của làng, Đập cánh giữa không trung, Quyên…
Đặc biệt, vai diễn người chồng trong phim Ngôi nhà trong hẻm, một tác phẩm kinh dị của đạo diễn Lê Văn Kiệt mà Trần Bảo Sơn đóng cặp cùng với Ngô Thanh Vân được giới chuyên môn và khán giả đánh giá cao. Nhiều tờ báo lớn nước ngoài đưa tin như New York Times, Hollywood Reporter và Variety đưa. Doanh thu phim cao ngất ngưởng, thu về 2,4 tỷ đồng chỉ trong ngày đầu công chiếu, một con số không tưởng lúc bấy giờ.
Đáng chú ý, trong suốt sự nghiệp diễn xuất của mình, ngoài những màn hành động võ thuật đẹp mắt, Trần Bảo Sơn còn không ít lần diễn cảnh nóng khá táo bạo với bạn diễn nữ, thậm chí có cảnh anh nude 100% khi đóng. Cụ thể, như trong Quyên, Trần Bảo Sơn đã không ngại lõa thể để hoàn thành cảnh nóng với nữ chính Vũ Ngọc Anh.
Chia sẻ về vấn đề này, Trần Bảo Sơn từng bộc bạch: “Tôi khá có duyên đóng cảnh nóng với các nữ diễn viên Việt. Tuy nhiên, khi kịch bản cần cảnh 'nóng', tôi chấp nhận. Riêng với Quyên có ba cảnh 'nóng', mỗi cảnh quay từ năm tới sáu tiếng. Ở trường quay, chúng tôi làm việc rất chuyên nghiệp và mang tính nghệ thuật, không phơi bày. Khán giả xem phim sẽ thấy được câu chuyện của tôi không hút khách vì những cảnh đó".
Năm 2013, Trần Bảo Sơn thành lập công ty để đầu tư vào phim ảnh và giải trí. Tại đây, anh vừa đảm nhận vai trò nhà sản xuất vừa là nam diễn viên chính của một số bộ phim. Anh từng hợp tác với nhiều ngôi sao quốc tế như Trương Quân Ninh, Trần Ý Hàm, Tiết Khải Kỳ… Thậm chí, có phim được bấm máy bởi nữ đạo diễn người Hong Kong còn quy tụ những vai diễn cameo đặc biệt như võ sĩ quyền Anh Mike Tyson.
Sau khi ly hôn Trương Ngọc Ánh năm ngoái, Trần Bảo Sơn trầm hơn và dành nhiều thời gian cho công việc kinh doanh.
