Trang On cho biết, ký giả phát hiện Trịnh Gia Dĩnh cùng bạn gái 24 tuổi đi ăn uống tại khu vực công viên Đại dương đến khoảng 23h. Sau đó, họ tiếp tục đến một tụ điểm ăn nhẹ ở Causeway Bay đến 2h sáng. Khi ra về, Trịnh Gia Dĩnh chủ động đưa Trần Khải Lâm về nhà rieng cua mình. Các phóng viên săn ảnh cố tình đứng đợi ngoài cửa nhưng không hề thấy bóng dáng của Hoa hậu trở ra.
Những hình ảnh này khiến truyền thông và dư luận cười nhạt vào tuyên bố không quan hệ tình dục trước hôn nhân của Trần Khải Lâm. Năm 2014, khi đăng quang, cô mạnh miệng: “Phụ nữ giờ dễ dãi quá. Tôi quan niệm phải kết hôn mới mất trinh. Ai lại làm chuyện đó khi chưa lập gia đình. Tôi tự hào khẳng định tôi là gái còn trinh và chưa từng yêu ai. Trong gia đình tôi, đó là quy định và là niềm tự hào của gia tộc”.
Trịnh Gia Dĩnh và Trần Khải Lâm công khai hẹn hò vào tháng 4 mặc cho chàng hơn nàng 22 tuổi. Gia đình Khải Lâm giàu có và vai vế nên khi nghe tin cô hẹn hò với diễn viên đào hoa, họ không đồng ý mối quan hệ này. Theo nguồn tin, Gia Dĩnh mỗi lần đến cửa nhà Khải Lâm phải khép nép và sợ sệt.