Theo tờ The London Sun tiết lộ hồi năm 1998, Bridget Hall là bóng hồng chân dài đầu tiên của tài tử Titanic. Tuy nhiên, nam diễn viên đã “đá” Bridget ngay sau “buổi tối tình yêu” khiến cô vô cùng thất vọng. Trả lời câu hỏi của tờ New York, Bridget Hall phủ nhận tình cảm với Leo.
Khi hợp tác trong bộ phim The Basketball Diaries, có tin đồn kiều nữ 18 tuổi Brittany Daniel đã quyến rũ Leo. Họ hẹn hò sau màn ảnh vào năm 1994.
Tại buổi công chiếu bộ phim Romeo + Juliet, Leo dẫn theo bạn gái là người mẫu Kristen Zang. Cặp đôi hẹn hò trong 2 năm từ 1996 đến 1998. Theo tờ New York Daily, Kristen là “tình yêu của đời Leo” nhưng cô chia tay nam diễn viên vì anh thiếu chín chắn và thường mê mẩn những người mẫu trẻ.
Có tin đồn Leo và chân dài hàng đầu của Victoria’s Secret Helena Christensen cặp kè sau khi bộ phim Titanic ra mắt.
Một chân dài tóc vàng khác trong nhóm tiệc tùng của Leo là người mẫu Natasha Henstridge. Cô chuyển sang đóng phim và gây ấn tượng qua vai chính trong Species. Leo và Natasha có thời gian cặp kè ngắn ngủi vào năm 1997.
Năm 1998, tài tử điển trai trông thấy ảnh người đẹp Amber Valletta trên tạp chí và nhờ người đại diện tìm hiểu về cô.
Con gái của nam ca sĩ John Phillips - Bijou hẹn hò Leo vào năm 1998. Qua Leo, Bijou có vai diễn lớn đầu tiên trong phim Black And White của đạo diễn James Toback. Cặp đôi chia tay khi Bijou hẹn hò bạn diễn Elijah Wood.
Cũng trong năm 1998, Leo vướng tin đồn hẹn hò với người mẫu đình đám Eva Herzigova. Tin đồn này không được xác nhận một phần vì vào thời điểm đó, Eva đang là vợ của tay trống Tico Torres.
Trước khi đến với người chồng hiện tại - Tom Brady, siêu mẫu đình đám Gisele Bundchen có 5 năm mặn nồng với Leo. Cặp đôi chia tay vào năm 2005. Nhiều năm sau, chân dài người Brazil vẫn dành những lời tốt đẹp về tình cũ. “Chúng tôi chỉ là không phù hợp để là người yêu của nhau, nhưng tôi vô cùng tôn trọng anh ấy, tôi không chúc gì hơn ngoài những gì tốt đẹp nhất cho anh” - Gisele nói.
Một mối tình với chân dài lâu bền hơn của “thợ săn Hollywood” là với người mẫu Bar Refaeli. Họ qua lại từ năm 2005 đến 2011 và từng chia tay rồi tái hợp trong 6 tháng.
Trong 6 tháng “tạm” chia tay với Bar hồi 2009, Leo cặp kè với đồng nghiệp của Bar ở Victoria’s Secret là Anne Vyalitsyna.
Năm 2011, những hình ảnh Leo tình tứ bên kiều nữ tóc vàng Blake Lively được báo giới săn lùng. Một nguồn tin tiết lộ với tạp chí Us: “Leo chưa từng hẹn hò với cô gái biết nấu ăn. Và vì thế anh ấy bị mê mẩn”. Nhưng chỉ 5 tháng sau, tài tử và kiều nữ chia tay trong yên ắng.
Sau Blake, Leo được đưa tin cặp với người mẫu Madalina Ghenea trong thời gian đóng bộ phim The Great Gatsby ở Australia.
Năm 2012, một người đẹp tóc vàng của Victoria’s Secret khác rơi vào lưới tình với tài tử điển trai là Erin Heatherton. Họ có 10 tháng mặn nồng trước khi đường ai nấy đi vì lý do công việc bận rộn.
Từ tháng 5/2013 đến 2014, Leo quấn quýt bên chân dài Victoria’s Secret 23 tuổi Toni Garrn. Một trong những lý do khiến cặp đôi chia tay vì Leo bị bắt gặp tham gia buổi tiệc tùng với hơn 20 phụ nữ ở Miami.
Mùa xuân 2015, báo chí đăng tải bức ảnh Leo và Kelly Rohrbach - người mẫu áo tắm từng lên tạp chí Sport Illustrated khóa môi khi đi dạo bằng xe đạp ở New York. Cặp đôi thậm chí bị đồn đính hôn nhưng cũng như nhiều bạn gái trước đó, Leo chia tay Kelly vào đầu năm 2016.
Từ nửa cuối 2015 đến đầu 2016, tài tử vừa đoạt Oscar liên tục bị đưa tin cặp kè với nữ ca sĩ Rihanna. Trong khoảng thời gian này, Rihanna cũng bị đồn hẹn hò với một rapper kém tuổi và phủ nhận thông tin về Leo. Tháng 1 vừa qua, Leo và Rihanna bị bắt gặp có mặt tại một hộp đêm ở Paris và lộ ảnh hôn nhau.
Hình ảnh hẹn hò của Leo và Rihanna bị paparazzi chụp được
Cả hai còn bị chụp được khoảnh khắc “khóa môi” ngay sau đó
