Suốt hơn 30 năm làm nghề, chưa bao giờ Hoài Linh dính tin đồn hẹn hò, cũng chẳng thân mật bên cô gái nào. Hiện tại, ông vẫn sống độc thân tại đền thờ Tổ ở TP.HCM. Tuy nhiên, với những ai thường xuyên theo dõi nam danh hài sẽ biết ông từng trải qua 1 cuộc hôn nhân trong quá khứ. Chuyện này được cậu em trai Dương Triệu Vũ vô tình để lộ.
Trong một cuộc gọi video cho bố ở bên Mỹ từ nhiều năm trước, ca sĩ Dương Triệu Vũ - em ruột Hoài Linh vô tình để lộ bức ảnh cưới của anh trai được treo ở trong nhà. Đến năm 2016, tấm ảnh cưới rõ ràng của nam nghệ sĩ 6x được chính MC Kỳ Duyên chia sẻ.
Nam danh hài kết hôn với người vợ đầu tên Thanh Hương, quê Bến Tre vào năm 1996. Cả hai bén duyên từ khi Hoài Linh chưa nổi tiếng và hay đến quán karaoke mà bà xã làm việc để hát.
Sau 1 năm kết hôn, họ cùng sang Mỹ, Hoài Linh bắt đầu tập trung phát triển sự nghiệp, vợ ông ở nhà tạo mọi điều kiện cho chồng. Trong một lần hiếm hoi nói về vợ cũ, chính nam danh hài cũng thừa nhận cô là người đã hy sinh, bỏ qua dị nghị vì chồng. Dù vậy, cuộc hôn nhân bí mật của Hoài Linh cũng không kéo dài được lâu. Sau 14 năm hạnh phúc, họ đường ai nấy đi.
Một lần hiếm hoi nhắc về Thanh Hương, Hoài Linh thừa nhận vợ đã hy sinh cho anh rất nhiều và bỏ ngoài tai nhiều lời đồn thổi. Dù có con chung và từng rất hạnh phúc, song cuộc hôn nhân này chỉ kéo dài được 14 năm rồi đường ai nấy đi không rõ nguyên nhân. Sau này Dương Triệu Vũ bật mí thêm, chị dâu cũ đã có tổ ấm mới nhưng vẫn giữ mối quan hệ tốt đẹp với gia đình anh.
Bên cạnh cuộc hôn nhân bí ẩn đó, Hoài Linh còn từng gây bão khi bị phát hiện mối tình ngoài luồng với ca sĩ Hà My. Năm 2017, câu chuyện này trở thành đề tài nóng trên mạng xã hội, được bàn luận rất nhiều. Hà My thừa nhận, Hoài Linh chính là tình đầu và là người cô khắc cốt ghi tâm. Khi anh chưa nổi tiếng, cả hai đã quen biết và có tình cảm với nhau. Thế nhưng, sau này tạo dựng được tên tuổi Hoài Linh mới thổ lộ với cô. Cặp đôi bên nhau được 2 năm thì chia tay.
