Năm 2014, Trương Ngọc Ánh và Trần Bảo Sơn xác nhận ly hôn sau 10 năm chung sống. Nói về lý do, cả hai cho biết không còn tìm được tiếng nói chung. Hậu tan vỡ, diễn viên Hương Ga và chồng cũ vẫn giữ mối quan hệ tốt để cùng nhau chăm sóc con gái.
Sau mối tình không trọn vẹn với Trương Ngọc Ánh, Trần Bảo Sơn sống kín tiếng trong chuyện tình cảm. Trên mạng xã hội, anh chỉ chia sẻ hình ảnh đi du lịch cùng các con, tham gia một số sự kiện và tập trung kinh doanh.
Tháng 5/2021, Trần Bảo Sơn công khai hình ảnh con gái thứ 2 tên Bảo Khanh. Tuy nhiên, danh tính về "nửa kia" được nam diễn viên giấu kín để tránh ồn ào. Tuy nhiên, đến tháng 4/2023, chồng cũ Trương Ngọc Ánh xác nhận đã chia tay với bạn gái đồng thời mẹ của bé gái thứ 2 do không còn tìm được tiếng nói chung.
Chia sẻ về chuyện tình cảm, Trần Bảo Sơn cho biết: "Tôi quan niệm cuộc đời mỗi người như một chuyến tàu. Tới một lúc nào đó mình cũng phải bước xuống để chờ lên chuyến tàu khác nên tôi cứ để mọi thứ diễn ra một cách tự nhiên".
Hiện tại, Trần Bảo Sơn chọn cuộc sống độc thân, giữ mối quan hệ tốt để cùng người cũ nuôi dạy các con. Dù cùng cha khác mẹ, nhưng Trần Bảo Sơn cho biết, Bảo Tiên rất yêu thương, hết mực chăm sóc em gái Bảo Khanh. Bận rộn với công việc, thế nhưng Bảo Sơn vẫn dành thời gian để đưa các nhóc tỳ đi du lịch.