Tháng 4 năm 2019, Avengers: Endgame do Joe và Anthony Russo làm đạo diễn đã đưa Infinity Saga của vũ trụ điện ảnh Marvel đến đỉnh điểm và cũng là lời tạm biệt của một số siêu anh hùng gắn bó từ những người đầu tiên. Trong đó có Steve Rogers - người giữ vai trò là Captain America trong nhiều năm và cuối cùng, anh đã truyền lại chiếc khiên cho Sam Wilson - hay còn gọi là Falcon.
Là một trong những thành viên lớn tuổi nhất của đội Avengers, Steve đã hoạt động với tư cách là Captain America kể từ sau chiến tranh thế giới thứ hai. Sau khi bị đóng băng gần bảy thập kỷ ở trong Captain America: The First Avenger, anh ấy ngay lập tức quay trở lại thực hiện nghĩa vụ của mình khi được đưa trở lại cuộc sống đời thực. Vì đóng băng quá nhiều năm, Steve rất khó để bắt kịp cuộc sống hiện tại và anh còn thường xuyên đụng độ với các thành viên khác của đội Avengers, đặc biệt là Iron Man.
Trong những năm qua, mối quan hệ của Captain America và Iron Man trải qua khá nhiều giai đoạn khác nhau. Do sự khác biệt về quan điểm, ban đầu, hai người này thường xuyên tỏ ra nghi ngờ lẫn nhau. Sau khi "song kiếm hợp bích" cùng nhau trong The Avengers, hai người bắt đầu nhận ra trách nhiệm chung của họ với tư cách là những siêu anh hùng là bảo vệ thế giới. Vì vậy, mặc dù không phải là bạn thân nhất của nhau, họ sớm trở thành những người bạn tốt - những người thực sự quan tâm đến nhau. Có thời điểm, Tony thậm chí còn dự đoán chính xác số phận của Steve - nhiều năm trước khi Thanos xuất hiện: ổn định và có một cuộc sống an yên.
Sau khi đánh bại Ultron trong Avengers: Age of Ultron, sáu anh hùng mạnh nhất Trái đất đã đi theo con đường riêng của họ. Thor đi tìm những viên đá vô cực còn Captain America và Iron Man nói lời tạm biệt nhau. Vào thời điểm đó, kế hoạch của Tony là nghỉ hưu và sống lặng lẽ với Pepper Potts và anh thậm chí còn nghĩ đến việc mua một trang trại. Còn với Steve, anh tiếp tục hoạt động cùng Natasha Romanoff / Black Widow để chuẩn bị cho những trận chiến tiếp theo nếu nó xảy ra.
Biết được những gì đang chờ đợi ở phía trước đối với các siêu chiến binh, Tony đã cho Captain America một số lời động viên: "một ngày nào đó bạn sẽ đạt được điều đó" - ám chỉ rằng khi Steve nghỉ hưu, anh sẽ có cơ hội sống một cuộc sống bình thường với một gia đình. Tại thời điểm đó, anh đã hoài nghi về câu nói trên vì người duy nhất mà anh muốn chia sẻ cuộc sống bình thường là Peggy Carter - người đã chờ đợi anh suốt nhiều năm tháng. Tuy nhiên, đúng với câu nói trên, Steve đã có cơ hội để làm điều đó ở cuối Endgame.
Sau cùng, tất cả những gì Steve nhận được là đúng với câu nói của Tony. Anh đã sống một cuộc sống hạnh phúc và viên mãn - điều mà anh ấy xứng đáng có được khi xem xét những năm tháng phục vụ của mình. Captain America "đời đầu" đã có thể giao nhiệm vụ cho người khác và trở về làm người bình thường.