Quentin Tarantino đã tái hiện lại một sự kiện văn hóa nhạc pop đầy kịch tính bằng cách dệt nên một ngôi sao điện ảnh đầy công phu. Với thời lượng 2 tiếng 41 phút, bộ phim đã trở nên quá say mê với những chi tiết vô thưởng vô phạt. Nhịp độ của bộ phim bị kéo dài khiến cho diễn xuất xuất sắc của các nhân vật, cũng như những ý đồ của Tarantino trở nên kém hiệu quả. Once Upon A Time in Hollywood có chi phí sản xuất cao, từ kĩ thuật điện ảnh, thiết kế sản xuất và hình ảnh đều tuyệt vời. Tarantino cũng nắm bắt được tư tưởng về Hollywood của Sharon Tate nhưng ôn chỉ mất khá nhiều thời gian để thực hiện điều đó.
Năm 1969 tại Hollywood, cựu diễn viên chính Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) đối mặt với cơn khủng hoảng của sự nghiệp. Từ một ngôi sao khách mời hạng nặng, ông bắt đầu xuống dốc sau khi rời khỏi Bounty Law. Trong khi Rick tìm cách đấu tranh với những nghi ngại về bản thân và chứng nghiện rượu, một nhà sản xuất từ Ý đã tìm đến anh.
Cliff Booth (Brad Pitt), diễn viên đóng thế của Rick, lái xe, kiêm trợ lí. Một người bạn ân cần bên cạnh ông chủ u sầu, Cliff dàn xếp mọi rắc rối và luôn bên Rick mỗi khi cần. Là một cựu chiến binh cứng rắn xuất thân từ chiến tranh, chính danh hiệu này đã ảnh hưởng ít nhiều đến công việc của anh. Anh hiểu vai trò của mình và luôn đề cao mọi thứ thuộc về Rick.
Sharon Tate (Margot Robbies) là cô gái vàng mới nổi của Hollywood. Xinh đẹp, mong manh và tốt bụng, Sharon đắm mình trong ánh sáng của một ngôi sao. Mới kết hôn với đạo diễn tài năng Roman Polanski, cặp đôi trở thành hàng xóm của Rick. Khi Rick, Cliff và Sharon nói chuyện về công việc của họ tại Tinseltown, một sự xuất hiện đáng ngại đã trở nên đáng chú ý. Một giáo phái của những phụ nữ khiêu kích tình dục và những người đàn ông nguy hiểm đã kết hợp xung quanh một lãnh đạo độc ác.
Once Upon a Time in Hollywood thể hiện một cái nhìn sâu sắc về cuộc sống của Rick và Cliff. Ngôi sao điện ảnh và cái bóng đóng thế của anh ta, sống trong cùng một thế giới nhưng cuộc đời họ là những nốt thăng trầm khác nhau. Rick, với tất cả những rắc rối anh ta đã trải qua, chính là sự giàu có và nổi tiếng.
Trái ngược với một Cliff nghèo khó, sống cuộc đời của một con ngựa kéo xe. Cả hai cần nhau để tồn tại. Cliff không hề ganh tị hay đố kỵ với Rick. Anh ấy là nguồn động viên lớn nhất của Rick. Anh hào hứng với những bữa tiệc. Đôi khi Rick xem Cliff như một sự tồn tại hiển nhiên, nhưng vẫn hiểu rằng một người đàn ông rắn rỏi thì luôn có những câu chuyện phía sau họ. Chuyến đi của cả hai đã được biên kịch và thể hiện tốt. Quentin Tarantino đã thổi hồn vào các nhân vật trong khi Leonardo Dicaprio và Brad Pitt chia sẻ các khung hình một cách hoàn hảo. Thành công lớn nhất của bộ phim nằm ở việc không sự lấn lướt giữa hai người bạn diễn.
Quentin Tarantino lại không truyền tải được sự đa dạng ấy cho nhân vật Sharon Tate. Margot Robbie không có quá nhiều sự thể hiện. Sharon Tate cười khúc khích, nhảy múa và nhanh chóng lướt qua mắt người xem mà ít để lại ấn tượng. Tarantino sử dụng cô như một điểm tựa để thiết lập cho những xung đột trong gia đình Manson. Sharon Tate đại diện cho tất cả những gì xinh đẹp và thơ ngây. Bộ phim có một cách tiếp cận khá khác so với dự kiến, nhưng Sharon Tate xứng đáng được nhiều hơn thế.
Việc tập trung vào những tiểu tiết làm giảm đi hiệu quả của bộ phim. Các nhân vật dành đến 15 phút của bộ phim để lái xe vòng quanh. Tarantino muốn khán giả đắm chìm vào dòng chảy thời gian. Ông hoàn thành được mục tiêu ấy, nhưng đó cũng là lúc khán giả bị nhấn chìm. Một số điểm nhấn thông minh phải kể đến chính là để DiCaprio tái hiện lại một trong những bộ phim kinh điển như Forrest Gump, nhưng đó cũng chỉ là thoáng qua. Once Upon a Time in Hollywood cần một phiên bản ngắn hơn để tránh sa lầy vào những dòng chảy thời gian của Tarantino.
Once Upon a Time in Hollywood là một bộ phim dành cho các nam diễn viên. Nó không sắc nét hay giải trí như những tác phẩm xuất sắc trước đây của Quentin Tarantino. Những người hâm mộ cuồng nhiệt của anh ta sẽ phải ngấu nghiến những thứ dư thừa mà thay vào đó chúng đáng ra phải dành cho Margot Robbie. Sharon Tate cần có nhiều đất diễn hơn. Once Upon a Time in Hollywood được sản xuất bởi Columbia Pictures và Heyday Films với sự phân phối của Sony Pictures.
