Suốt 30 năm sự nghiệp tồn tại ở Hollywood, anh vẫn là ngôi sao sáng nhất thế hệ mình. Thế nhưng mặc cho những thành tích thương mại lẫn ấn tượng với giới chuyên gia, Viện hàn lâm Mỹ vẫn một mực từ chối Leo bước lên bục nhận tượng vàng danh giá.
Khoảnh khắc ấy, nhiều người đã thấy Leo lặng lẽ ở góc khán đài cùng tràng pháo tay có phần miễn cưỡng.
Năm 2013, Matthew McConaughey mặc dù chỉ làm nền trong The Wolf of Wall Street nhưng bản thân nam diễn viên lại sở hữu một vai diễn khác trong phim Dallas Buyers Club, đủ sức hạ gục Leo ở mọi hạng mục giải thưởng. Vậy nên, đêm Oscar lần thứ 86, bất chấp việc cả thế giới như trông đợi khoảnh khắc Jennifer Lawrence xướng tên không ai khác ngoài Leonardo DiCaprio, anh vẫn trắng tay ra về ở đề cử thứ 4.
Dường như Oscar và Leo không cùng một con đường suốt 20 năm qua.
Đó cũng là năm mà Oscar tạo nên làn sóng tranh cãi lớn. Kẻ nóng nảy thì vội kết tội những chuyên gia Viện hàn lâm già nua, người hài hước lại bảo rằng Oscar và Leo cũng như số phận của chàng Jack và nàng Rose của Titanic. Sau thất bại đau đớn ấy, sắp tới Leo sẽ phục thù với The Revenant chuẩn bị ra mắt vào đầu năm 2016. Tuy nhiên, tưởng chừng con đường chạm tay đến vinh quang của Leo đã trở nên vắng lặng, anh còn phải đụng độ trúng những đối thủ mạnh mẽ mà đặc biệt phải kể đến Tom Hardy.
Bộ phim hiện đang được công chiếu tại tất cả các rạp trên toàn quốc với tên gọi Song sinh sát thủ.
Có vẻ lịch sử chuẩn bị lặp lại bởi hiện tại, Tom vừa hoàn thành xong vai diễn trong Legend và bộ phim The Revenant sắp ra mắt vào tháng 1/2016. Sự trùng hợp này khiến nhiều fan hâm mộ đưa ra kết luận rằng cơ hội chạm vào tượng vàng của Leo hiện đang rất mong manh. Chỉ riêng năm 2015, Tom đã góp mặt tới ba dự án lớn gồm Mad Max: Fury Road, Legend và The Revenant. Sự nghiệp lên đỉnh khiến tên tuổi của anh ngày càng được khán giả chú ý nhờ tài năng diễn xuất đặc biệt.
Trong Legend, Tom không chỉ hoàn thành tốt một vai diễn mà còn phải hóa thân thành hai người: Reginald và Ronald, cặp song sinh với tham vọng làm bá chủ thế giới ngầm của thành phố London. Sinh ra giữa thời thế loạn lạc và đói khát, chính vì vậy anh em nhà Kray đều nuôi dưỡng những thứ tính cách tàn khốc để trở thành băng đảng khét tiếng với hàng loạt vụ tống tiền, cướp của và thanh toán… Nếu Reginald điềm tĩnh, kỹ lưỡng bao nhiêu thì người em Ronald lại hoang tưởng và điên loạn bấy nhiêu.
Được đạo diễn bởi Brian Helgeland, một trong những nhà làm phim xuất sắc nhất của thể loại trinh thám, Brian bắt đầu viết kịch bản Legend dựa trên một câu chuyện có thật từng xảy ra ở London. Lúc đầu, ông chỉ hy vọng nam diễn viên sẽ nhận lời đóng Reginald nhưng cuối cùng, tài năng tuyệt vời của Tom đã thuyết phục được Brian trao cho anh hai vai diễn nặng ký. Do đó, nếu dự đoán Tom Hardy và Leonardo DiCaprio cùng xuất hiện trong cùng hạng mục Oscar năm sau xảy ra, rõ ràng Legend sẽ là sự đe dọa tới ước mơ vàng thầm kín của Leo trong 20 năm qua.
Tuy nhiên, cũng không thể coi thường Leonardo bởi The Revenant cũng là một dự án điện ảnh đẳng cấp, nhất là khi người cầm trịch nó lại là đạo diễn Alejandro González Iñárritu từng thắng Oscar năm nay. Và dù cho quá khứ 4 lần bị Viện hàn lâm từ chối nhưng rõ ràng, công chúng vẫn cảm nhận được tài năng của Leo đã tới lúc cần được vinh danh tại bữa tiệc điện ảnh danh giá nhất nước Mỹ.
