Thật đáng ngạc nhiên khi biết rằng hai người bạn thân nhất của Iron Man (Robert Downey Jr.) trong vũ trụ điện ảnh Marvel chưa bao giờ nói chuyện với nhau trên ảnh rộng cho đến bộ phim thứ 22 của MCU. Trong khoảng thời gian Tony Stark trở thành siêu anh hùng bọc thép, anh vẫn giữ mối quan hệ thân thiết với Happy Hogan (Jon Favreau) và War Machine (Don Cheadle).
Cả hai nhân vật đều có hành trình biến đổi vô cùng thú vị trong MCU, ít nhất là cho đến thời điểm hiện. Ngoài diễn xuất, Jon Favreau còn đích thân đạo diễn hai bộ phim Iron Man mà anh xuất hiện còn với Don Cheadle, như đã nói ở trên, anh đảm nhận vai trò War Machine từ Terrence Howard kể từ Iron Man 2. Tính từ năm 2008, Tony đã xuất hiện trong 10 dự án của MCU và bộ phim cuối cùng mà anh tham gia là Avengers: Endgame.
Từng là nhà sản xuất vũ khí cho quân đội Hoa Kỳ, Tony đã sử dụng kiến thức và sự giàu có của mình để phát minh ra những bộ đồ Iron Man hiện đại. Sau đó, anh đã sử dụng những bộ giáp đó để bảo vệ thế giới và chống lại các mối đe dọa nguy hiểm dưới bí danh đặc biệt. Sau đó, anh đã trở thành một thành viên quan trọng và cũng là người lãnh đạo của Avengers. Trong suốt hành trình trên, Tony Stark đã có rất nhiều người bạn nhưng có lẽ đặc biệt hơn cả chính là Happy Hogan và War Machine.
Trong MCU, Happy đã có mặt trong bảy bộ phim và đóng vai trò là tài xế của Tony và cựu Trưởng phòng An ninh tại Stark Industries. Theo thời gian, mối quan hệ công việc đó đã chuyển thành bạn bè. Nếu như Happy hỗ trợ các công việc thường ngày cho Iron Man thì Rhodey - một người làm trong không quân hỗ trợ cho Tony ngay ở chiến trường. Sau này, Rhodey đã có bộ đồ bọc thép của riêng mình và dùng bí danh War Machine trong các nhiệm vụ.
Mặc dù Rhodey phải đứng ngoài rìa trong nhiều khoảnh khắc quan trọng của Avengers, anh vẫn góp mặt trong Avengers: Infinity War và Endgame. Trên thực tế, có năm bộ phim có cả Tony, Happy và Rhodey. Tuy nhiên, một người dùng Reddit gần đây đã tiết lộ Happy và Rhodey đã không tương tác trong MCU cho đến khi đám tang của Tony diễn ra. Dẫu không bao giờ nói chuyện với nhau, họ đã từng xuất hiện cùng một khung hình trong một số bộ phim của Marvel.
Cụ thể, trong Iron Man, họ đã lướt ngang qua nhau mà không hề giao tiếp với nhau. Kể từ đó, không có bất kỳ khoảnh khắc nào họ xuất hiện cùng nhau. Điều này đã thay đổi trong đoạn kết của Endgame - khi Happy và Rhodey tham dự đám tang của Tony . Hai người đàn ông này đã đứng cạnh nhau và Happy đã đặt bàn tay của mình lên vai Rhodey. Đến lúc đó, người xem khẳng định rõ ràng là họ có biết nhau nhưng họ không giao tiếp với nhau nhiều trong MCU.