Theo tài liệu từ tòa án, Michael Jackson đã nợ hơn 500 triệu USD (tương đương hơn 12,7 tỷ đồng) vào thời điểm ông qua đời năm 2009. Khi ấy, cố nghệ sĩ phải đối mặt với hơn 6 vụ kiện tụng trên toàn thế giới và hơn 65 yêu cầu bồi thường từ các chủ nợ, dẫn đến nhiều vụ kiện khác.
Người thi hành di chúc của Michael Jackson đã phải "đàm phán lại và tái cấu trúc các thỏa thuận tài chính", bao gồm cả thỏa thuận với Sony về bản quyền âm nhạc, để ngăn chặn tài sản của ông bị mất thêm tiền, đồng thời đảm bảo rằng tất cả những khoản nợ có thể được trả hết.
Mặc dù đã giải quyết được các vấn đề tài chính kể trên, Michael Jackson vẫn còn nợ một khoản tiền đáng kể. Tài liệu tòa án tiết lộ ông còn nợ 700 triệu USD tiền thuế cũng như tiền phạt. Vì điều này, ba người con có quyền thụ hưởng tài sản của Michael Jackson gồm Prince, Paris và Bigi Jackson bị ngăn không cho nhận tiền từ quỹ tín thác cho đến khi giải quyết xong tranh chấp, dẫu trước đó đại diện cố nghệ sĩ đã lên tiếng bác bỏ.
Theo tờ Los Angeles Times, nguyên nhân Michael Jackson tích lũy khoản nợ lớn như vậy chủ yếu là do thói quen chi tiêu quá mức. Tại phiên tòa xét xử cái chết của cố nghệ sĩ vào năm 2013, nhân viên kế toán từng cho biết ông đã chi rất nhiều tiền để quyên góp từ thiện, quà tặng, du lịch, tác phẩm nghệ thuật hay đồ nội thất.
Tháng 3 năm 2005, trong phiên tòa xét xử cáo buộc lạm dụng tình dục, các công tố viên từng gọi Michael Jackson là "người nghiện mua sắm" và đang trên bờ vực phá sản.
Mặt khác, vào tháng Hai năm nay, Sony Music đã mua lại danh mục âm nhạc của Michael Jackson bao gồm các bản hit đình đám như "Beat It" và "Billie Jean" với giá ít nhất 600 triệu USD.
